(4-phenylbutyl)boronic acid | 36329-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-phenylbutyl)boronic acid
• 英文别名: Phenylbutylboronic acid；4-phenylbutylboronic acid
• CAS: 36329-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₂
• mdl: MFCD06212405
• 分子量: 178.039
• InChiKey: JSSAQPFIBRNXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenylbutyl)boronic acid 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-苯基戊腈
  参考文献：
  名称：

  Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis

  摘要：

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。

  DOI：

  10.1039/c6cc01530a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 copper(l) iodide 、 potassium hydrogen difluoride 、 lithium methanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4-phenylbutyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用可移除的定向基团烷基硼酸氨基酸促进的C-H的烷基化†

  摘要：

  钯催化的烷基硼酸与CH-H烷基化反应已使用可去除的吡啶基二异丙基甲硅烷基导向基团成功开发。氨基酸在反应中作为配体起着至关重要的作用。烷基化方案也适用于C（sp 3）–H键与烷基硼酸的偶联。

  DOI：

  10.1039/c6ob00674d

文献信息

• Decarboxylative borylation
  作者：Chao Li、Jie Wang、Lisa M. Barton、Shan Yu、Maoqun Tian、David S. Peters、Manoj Kumar、Antony W. Yu、Kristen A. Johnson、Arnab K. Chatterjee、Ming Yan、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aam7355

  日期：2017.6.9

  functionalized alkyl boronate esters from abundant carboxylic substituents. This broad-scope nickel-catalyzed reaction uses the same activating principle as amide bond formation to replace a carboxylic acid moiety with a boronate ester. Application to peptides allowed expedient preparations of α-amino boronic acids, often with high stereoselectivity, thereby facilitating synthesis of the alkyl boronic acid drugs

  用碳酸交换硼酸 碳键合硼酸及其酯被广泛用作偶联伙伴以形成碳-碳键。最近，这些化学品本身就引起了制药业的兴趣。李等人。报道了一种使用邻苯二甲酰亚胺活化剂用硼酸酯代替羧酸的多功能镍催化工艺。该反应非常适合复杂分子的后期修饰。作者使用这种方法生产了一种有效的体外人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂，这是治疗炎症性肺病的一个重要目标。科学，这个问题 p。eaam7355 镍催化多种化合物中的羧酸基团被硼酸和酯取代。介绍 硼酸是一种在材料科学中具有巨大效用的官能团，化学传感器开发和药物发现。在药物化学中，硼酸已被用作各种结构基序（生物等排体）的替代品，以提高先导化合物的效力或药代动力学特征。然而，烷基硼酸的广泛掺入在很大程度上受到与其制备相关的挑战的阻碍。因此，目前只有两种烷基硼酸在临床上使用，即万珂（Velcade）和宁拉罗（Ninlaro）。很少有方法能够从容易获得的起始材料中提供烷基硼酸酯；大多数表现
• [EN] CU-AND NI-CATALYZED DECARBOXYLATIVE BORYLATION REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE BORYLATION DÉCARBOXYLATIVE CATALYSÉES PAR CU ET NI
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018175173A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention is directed to methods of converting a carboxylic acid group in a compound, via a redox active ester, to a corresponding boronic ester by treatment with bis(pinacolato)diboron-alkyllithium complex in the presence of a ligand, a Ni(ll) salt or a copper salt, and an Mg(ll) salt, in the presence of an alkyllithium or a lithium hydroxide or alkoxide salt. The product pinacolato boronate ester can be cleaved to provide a boronic acid. The invention is also directed to methods of preparing various compounds of medical value comprising boronic acid groups, and to novel boronic-acid containing compounds of medicinal value, including an atorvastatin boronic acid analog, a vancomycin aglycone boronic acid analog, and boronic acid containing elastase inhibitors mCBK319, mCBK320, mCBK323, and RPX-7009.

  这项发明涉及通过使用双(邻菲罗)二硼烷基锂络合物在配体、Ni(Ⅱ)盐或铜盐以及Mg(Ⅱ)盐的存在下，处理化合物中的羧酸基，通过氧化还原活性酯将其转化为相应的硼酯酯。在存在烷基锂或氢氧化锂或烷氧化锂盐的情况下，所述产品邻菲罗硼酸酯酯可以被裂解以提供硼酸。该发明还涉及制备含硼酸基的医用价值化合物的方法，以及具有药用价值的新型含硼酸基化合物，包括阿托伐他汀硼酸类似物、万古霉素裸核硼酸类似物和含硼酸的弹性蛋白酶抑制剂mCBK319、mCBK320、mCBK323和RPX-7009。
• Coupling of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone with Organoboronic Acids for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yu Ma、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03740

  日期：2019.12.20

  synthesis of alkyl gem-difluoroalkenes remains a difficult task in organic synthesis. Here, we report a general and efficient approach for tackling this problem by gem-difluoroolefination of trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone with organoboronic acids. This protocol is operationally simple, free of transition metals, and suitable for a broad range of organoboronic acids. Moreover, the utility

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。
• Photoinduced Decarboxylative Borylation of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Hypoboric Acid
  作者：Bálint Nagy、Zsombor Gonda、Tamás Földesi、Péter Pál Fehér、András Stirling、Gergely L. Tolnai、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00511

  日期：2024.3.22

  photochemical transformation in which activated primary, secondary, and tertiary alkylcarboxylic acids were converted into the corresponding boronic esters in the absence of catechol and any added photocatalyst. The procedure relies on the utilization of hypoboric acid and redox-active esters of alkylcarboxylic acids to ensure a simple and economic procedure. Quantum chemical calculations and mechanistic

  我们开发了一种可见光驱动的光化学转化，其中在没有儿茶酚和任何添加的光催化剂的情况下，活化的伯、仲和叔烷基羧酸转化为相应的硼酸酯。该过程依赖于连二硼酸和烷基羧酸氧化还原活性酯的利用，以确保过程简单且经济。量子化学计算和机理考虑为光化学硼化反应的机理提供了更深入的见解。
• P1 Phenethyl peptide boronic acid inhibitors of HCV NS3 protease
  作者：E.Scott Priestley、Indawati De Lucca、Bahman Ghavimi、Susan Erickson-Viitanen、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00682-0

  日期：2002.11

  A series of peptide boronic acids containing extended, hydrophobic P1 residues was prepared to probe the shallow, hydrophobic S1 region of HCV NS3 protease. The p-trifluoromethylphenethyl P1 substituent was identified as optimal with respect to inhibitor potency for NS3 and selectivity against elastase and chymotrypsin. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.