5-醛基咪唑-4-甲酸甲酯 | 85110-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-醛基咪唑-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-formylimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-formyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 85110-06-1
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: LWXHPIQSFAYGAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-醛基咪唑-4-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 7-(tert-butyl) 1-methyl 3-bromo-5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1,7(8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MUTANT ISOCITRATE DEHYDROGENASES AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ISOCITRATE DÉSHYDROGÉNASES MUTANTES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗癌症或相关疾病或障碍的新型化合物，以及其制备和使用的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2019023165A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-<(benzyloxy)methyl>-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(phenylthio)imidazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 aluminum amalgam 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-醛基咪唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Multifunctionalization of imidazole via sequential halogen-metal exchange: a new route to purine-ring analogs

  摘要：

  A new method for the synthesis of purine-ring analogs based upon the sequential halogen-metal exchange functionalization of 1-[(benzyloxy)methyl]-2,4,5-triiodoimidazole (1) has been developed and is illustrated by the synthesis of (1H)-imidazo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one (2-aza-3-deazahypoxanthine, 8). Treatment of 1 with BuLi followed by quench with PhSSPh afforded the 2-(phenylthio) derivative, which upon treatment with BuLi followed by quench with DMF gave the 5-carboxaldehyde. This aldehyde was converted into its ethylene acetal, which was treated with BuLi followed by quench with ClCO2CH3 to afford a 4-(methoxycarbonyl)imidazole. Removal of the phenylthio group with Al(Hg) and the (benzyloxy)methyl and ethylene acetal protecting groups concomitantly with 3 M HCl afforded methyl 5(4)-formylimidazole-4(5)-carboxylate, which underwent cyclo-condensation with ethanolic NH2NH2 to give target 8. This synthetic approach was found amenable to modification by efficient ''one-pot'' multistep transformations. Thus, treatment of 1 with (a) BuLi, (b) (CH3)3SiCl, (c) BuLi, (d) (CH3)2NN(CH3)CHO, (e) BuLi, and (f) (CH3OCO)2O afforded the N-protected 4-(methoxycarbonyl)-imidazole-5-carboxaldehyde (13) in 25% yield directly from 1. Imidazole 13 was then elaborated to 8 in two steps. 1-Formyl-1,2,2-trimethylhydrazine is a recommended replacement for DMF as a tandem formylating/ortho-metalation directing agent.

  DOI：

  10.1021/jo00040a011
• 作为试剂：
  描述：

  5-二乙氧基甲基咪唑-4-羧酸甲酯 、 溶剂黄146 在 氮气 、 甲苯 、 5-醛基咪唑-4-甲酸甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give the desired aldehyde, Intermediate 1C in quantitative yield as a white solid, which的产率得到5-醛基咪唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Uses of substituted imidazoheterocycles

  摘要：

  本发明提供了一种预防、治疗或抑制哺乳动物主体中的大麻素受体相关疾病、疾病或状况的方法，该方法包括向主体投予结构式I或其药学上可接受的盐、酸盐、水合物或立体异构体的化合物，其中大麻素受体相关疾病、疾病或状况是疼痛或炎症性疾病、疾病或状况，式I如下：其中Rb、Rc、Z、Y和m在规范中定义。

  公开号：

  US08859538B2

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOHETEROCYCLES
  申请人：Beckett R. Paul

  公开号：US20080318935A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides substituted imidazoheterocyclic compounds having the structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有式I结构的取代咪唑杂环化合物。还提供了式I化合物的药用可接受盐、酸盐、水合物、溶剂合物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒。
• Inhibitors of Tumor Progression Loci-2 (Tpl2) Kinase and Tumor Necrosis Factor α (TNF-α) Production:  Selectivity and in Vivo Antiinflammatory Activity of Novel 8-Substituted-4-anilino-6-aminoquinoline-3-carbonitriles
  作者：Neal Green、Yonghan Hu、Kristin Janz、Huan-Qiu Li、Neelu Kaila、Satenig Guler、Jennifer Thomason、Diane Joseph-McCarthy、Steve Y. Tam、Rajeev Hotchandani、Junjun Wu、Adrian Huang、Qin Wang、Louis Leung、Jefferey Pelker、Suzana Marusic、Sang Hsu、Jean-Baptiste Telliez、J. Perry Hall、John W. Cuozzo、Lih-Ling Lin

  DOI：10.1021/jm070436q

  日期：2007.9.1

  involved in diseases such as rheumatoid arthritis. Initial 4-anilino-6-aminoquinoline-3-carbonitrile leads showed poor selectivity for Tpl2 over epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase. Using molecular modeling and crystallographic data of the EGFR kinase domain with and without an EGFR kinase-specific 4-anilinoquinazoline inhibitor (erlotinib, Tarceva), we hypothesized that we could diminish the

  肿瘤进展基因座2（Tpl2）（Cot / MAP3K8）是MAP3K家族中位于MEK上游的丝氨酸/苏氨酸激酶。最近使用Tpl2敲除小鼠的研究表明Tpl2在脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-alpha）和其他与风湿性关节炎等疾病有关的促炎细胞因子的产生中具有重要作用。最初的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈导线显示出对Tpl2的选择性较表皮生长因子受体（EGFR）激酶差。使用和不使用EGFR激酶特异性4-苯胺基喹唑啉抑制剂（erlotinib，Tarceva）的EGFR激酶结构域的分子模型和晶体学数据，我们假设我们可以通过在C-8位置进行取代来减少对EGFR激酶的抑制作用4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-腈引线。由适当的2-取代的4-硝基苯胺制备8-取代的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈。对C-6和C-8位置的修饰导致鉴定了对LPS刺激的大鼠和人类血液中TNF-α释放抑制作用增强的
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATIONS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE, LEURS PREPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061484A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of general formula (I) wherein D, E, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  通式（I）的化合物，其中D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，以及盐、对映体以及包括这些化合物的药物组合物已经制备。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• Substituted Spiroamide Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100234340A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Substituted spiroamide compounds corresponding to formula (I): wherein A, B, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 1 , R 8 , R 9a , R 9b , R 12 , R 13 , R 200 and R 210 have defined meanings, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds for treating or inhibiting pain or other conditions mediated at least in part by the bradykinin 1 receptor (B1R).

  对应于以下式（I）的替代螺内酰胺化合物：其中A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、R1、R8、R9a、R9b、R12、R13、R200和R210具有定义的含义，其制备方法，包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物治疗或抑制由部分介导的疼痛或其他情况的使用布雷金肽1受体（B1R）。
• 3-Cyanoquinoline inhibitors of Tpl2 kinase and methods of making and using the same
  申请人：Green Jeffrey Neal

  公开号：US20060264460A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , m and n are defined as described herein. The invention also provides methods of making the compounds of formula (I), and methods of treating inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to the mammal.

  本发明提供了如下式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m和n的定义如本文所述。该发明还提供了制备如式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病（如类风湿性关节炎）的方法，包括向哺乳动物施用如式（I）化合物的治疗有效量。