5-降冰烯-2-基乙酸酯 | 6143-29-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-降冰烯-2-基乙酸酯
• 中文别名: 5-降冰片烯-2-基乙酸酯；5-降冰片烯-2-乙酸酯5-降冰烯-2-基乙酸酯；5-降冰片烯-2-乙酸酯
• 英文名称: 5-acetoxynorborn-2-ene
• 英文别名: 5-norbornen-2-yl acetate；5-norbornene-2-yl acetate；2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl acetate
• CAS: 6143-29-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD00167565
• 分子量: 152.193
• InChiKey: DRWRVXAXXGJZIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-76 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.044 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  144 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-降冰烯-2-基乙酸酯 在 platinum on activated charcoal 、 铜 、 锌 氢气 作用下， 生成 (5-Methyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Hartmann, Marianne; Siegfried, Rainer, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1793 - 1808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 环戊二烯 在 水 作用下， 生成 5-降冰烯-2-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  甲醇和水蒸气存在下的气相狄尔斯-阿尔德环加成反应

  摘要：

  除了质子性质外，还研究了质子溶剂的氢键作用对环戊二烯和乙酸乙烯酯在水和甲醇存在下在气相中环加成反应速率的影响。结果表明，甲醇在气相中的反应速率比水提高的更多。这归因于该相中甲醇更强的氢键作用。从头算和半经验计算表明，甲醇比水更稳定反应的过渡态。这源于两个不同的来源，即电荷的分布和氢键的几何形状。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.577
• 作为试剂：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 3,3-二甲基-1-丁炔 、 1-碘萘 在 碘代三甲硅烷 、 三(3-氯苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 5-降冰烯-2-基乙酸酯 作用下， 以95 %的产率得到1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过 Catellani 策略通过醚和 TMSI 对芳基碘进行邻 C-H 羟基烷基化或甲基化

  摘要：

  在本文中，在三甲基碘化硅的存在下，以低成本的四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷为烷基源，通过钯/降冰片烯协同催化有效地实现了芳基碘的直接邻-C-H羟烷基化/甲基化。Heck、Suzuki 和 Sonogashira 偶联和氢化都与作为终止步骤的反应相容。此外，该方法还可以一步合成神经肌肉药物和心血管药物，显示出其潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02425

文献信息

• Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135594A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A metallocene compound is represented by the formula (1): AMX n-1 wherein M is a transition metal atom having a coordination number of n selected from Group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic Table of Elements, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; A is a substituted monocyclic or polycyclic arenyl ligand pi-bonded to M, wherein said arenyl ligand includes at least one halogen substituent directly bonded to any sp 2 carbon atom at a bondable ring position of the ligand; and the or each X is a univalent anionic ligand, or two X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or two X are joined to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand.

  一种金属烯化合物可以用公式(1)表示： AMX n-1 其中，M是具有配位数n的过渡金属原子，选自元素周期表第3、4、5或6族，或为镧系金属原子，或锕系金属原子；A是与M以π键结合的取代的单环或多元环芳基配体，其中所述芳基配体包括至少一个直接键合到配体的可键合环位上的任意sp2碳原子上的卤素取代基；而X是单价阴离子配体，或者两个X连接并与金属原子结合形成一个金属环烯环，或者两个X连接形成一个螯合配体、二烯配体或烷基亚烯配体。
• Three-Component Ruthenium-Catalyzed Direct <i>Meta-</i>Selective C–H Activation of Arenes: A New Approach to the Alkylarylation of Alkenes
  作者：Xin-Gang Wang、Yuke Li、Hong-Chao Liu、Bo-Sheng Zhang、Xue-Ya Gou、Qiang Wang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.9b06608

  日期：2019.9.4

  molecular scaffolds from simple precursors. Here, an unprecedented three-component direct C-H addition was achieved in the challenging meta-selective fashion. Fluoroalkyl halides and a wide range of alkenes, including vinylarenes, unactivated alkenes and internal alkenes, were employed as the coupling partners of arenes in this strategy. The detailed mechanism presented is supported by kinetic isotope stud-ies

  多组分反应与两组分反应有着根本的不同，因为多组分反应可以从简单的前体高效、经济地构建复杂的分子支架。在这里，以具有挑战性的元选择性方式实现了前所未有的三组分直接 CH 添加。在该策略中，氟烷基卤化物和各种烯烃，包括乙烯基芳烃、未活化的烯烃和内烯烃，被用作芳烃的偶联伙伴。所提出的详细机制得到了动力学同位素研究、自由基时钟实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。此外，该策略提供了获得各种含氟生物活性 1,1-二芳基烷烃和其他具有挑战性的合成潜力产品的途径。
• Single component, phosphine-free, initiators for ethylene homopolymerization and copolymerization with functionalized co-monomers
  申请人：Bazan C. Guillermo

  公开号：US20070225456A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Novel phosphine-free non-ionic single catalysts, and method for making such catalysts, for the homo-polymerization and copolymerization of olefins such as ethylene, a-olefins and functionalized olefins without the use of additional co-activators, are disclosed. These phosphine-free non-ionic single catalysts are also active for co-polymerization of olefins with monomers with polar functionalities. The catalyst of this invention comprise of a late transition metal with a chelating monoanionic ligand, an R group and a neutral 2 electron donor ligand. Catalysts are prepared by the oxidative addition of benzylhalide (halide=Cl, Br or I) to an appropriate metal source in the presence of a stabilizing agent, such as nitrogen based ligands, followed by the addition of the deprotonated form of the chelating ligand.

  无磷非离子单一催化剂的制备方法及其用途，用于乙烯、α-烯烃和功能性烯烃的均聚和共聚，无需使用额外的共激活剂。这些无磷非离子单一催化剂对与具有极性功能的单体进行共聚也具有活性。本发明的催化剂包括一个晚过渡金属、一个螯合单阴离子配体、一个R基团和一个中性两电子供体配体。催化剂的制备方法是将苯甲基卤化物（卤素=Cl、Br或I）在存在稳定剂（如基于氮的配体）的情况下，与适当的金属源进行氧化加成，然后加入螯合配体的去质子化形式。
• [EN] TRANSITION METAL COMPOUNDS FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND OLIGOMERIZATION<br/>[FR] COMPOSES METALLIQUES DE TRANSITION POUR LA POLYMERISATION D'OLEFINES ET L'OLIGOMERISATION
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2005118605A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to new transition metal catalyst compounds represented by the formula (I): where: M and M' are, independently, a group 8, 9, 10 or 11 transition metal, preferably Ni, Co, Pd, Cu or Fe; each R group is, independently, is, hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; R' is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together with R' to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; each X group is, independently, is, hydrogen, a halogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted sililcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent X groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; m and m’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; z and z’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; N is nitrogen; Q is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents; Q’ is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl or substituted germylcarbyl substituents; and L is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituent.

  这项发明涉及由式(I)表示的新过渡金属催化剂化合物，其中：M和M'分别是8、9、10或11族过渡金属，优选为Ni、Co、Pd、Cu或Fe；每个R基分别是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；R'是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以与R'结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；每个X基分别是氢，卤素，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的X基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；m和m'分别为0、1、2或3；z和z'分别为0、1、2或3；N为氮；Q为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；Q'为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；L为烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基。
• Fe(PyTACN)-Catalyzed<i>cis</i>-Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Irene Prat、David Font、Anna Company、Kathrin Junge、Xavi Ribas、Matthias Beller、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201200938

  日期：2013.3.25

  catalysts for efficient and selective alkene oxidation (epoxidation and cis‐dihydroxylation) employing hydrogen peroxide as oxidant. Complex [Fe(II)(Me,Me,HPyTACN)(CF3SO3)2] (7), was identified as the most efficient and selective cis‐dihydroxylation catalyst among the family. The high activity of 7 allows the oxidation of alkenes to proceed rapidly (30 min) at room temperature and under conditions where the

  通式为[Fe（II）（R，Y，X PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]的铁络合物家族，其中R，Y，X PyTACN = 1‐ [2′‐（4‐Y‐6 -[X-吡啶基）甲基] -4,7-二烷基-1,4,7-三氮杂环壬烷，X和Y分别表示吡啶的4和6位上的基团，R表示在N-处的烷基取代基三氮杂双环壬烷环的4和N-7被证明是使用过氧化氢作为氧化剂进行有效且选择性的烯烃氧化（环氧化和顺式-二羟基化）的催化剂。络合物[Fe（II）（Me，Me，H PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]（7）被认为是该家族中最有效和选择性最强的顺式-二羟基化催化剂。7的高活性使烯烃的氧化在室温下以及在不大量使用烯烃而仅是限制性试剂的条件下迅速进行（30分钟）。在3％（摩尔）的存在下7，2当量。H 2 O 2作为氧化剂，当量为15当量。在乙腈溶液中，水被烯烃顺式-二羟基化，其收率可能对于合成目的是令人感兴趣的。竞

表征谱图