(E,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpent-4-enamide | 264277-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpent-4-enamide
• CAS: 264277-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: UGXOCOCULKMOIB-IDVQTMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpent-4-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明合成和生物学评估（+）-新烯醇内酯和16-成员立体异构体的8,9-脱水烯醇内酯：药理学元素的鉴定

  摘要：

  我们在本文中描述了（+）-新环己内酯的简明合成，这是一种海洋大环内酯天然产物，可引发针对几种人类癌细胞系的高效抗增殖活性。我们的合成方法利用了烯烃复分解和酯化反应的强大键形成能力和高官能团相容性，从而最大程度地减少了对氧官能团的操纵并最大程度地提高了合成收敛性。我们的发现包括由H键引导的化学选择性烯烃交叉复分解反应，以及在非高稀释条件下进行的闭环复分解反应。此外，我们开发了由8,9-脱水苯乙内酯组成的16个成员的立体异构体库，以系统地探索立体结构与活性的关系。评估立体异构体对A549人肺腺癌的抗增殖活性，MCF-7人乳腺腺癌，HT-1080人纤维肉瘤和P388鼠白血病细胞系显示，立体异构体之间的效价存在明显差异。这项研究为这种重要的抗增殖剂的结构-活性关系提供了全面的见解，从而导致了药效团结构元素的鉴定和具有纳摩尔效价的截短类似物的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201300664
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 咪唑 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (E,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  简明合成和生物学评估（+）-新烯醇内酯和16-成员立体异构体的8,9-脱水烯醇内酯：药理学元素的鉴定

  摘要：

  我们在本文中描述了（+）-新环己内酯的简明合成，这是一种海洋大环内酯天然产物，可引发针对几种人类癌细胞系的高效抗增殖活性。我们的合成方法利用了烯烃复分解和酯化反应的强大键形成能力和高官能团相容性，从而最大程度地减少了对氧官能团的操纵并最大程度地提高了合成收敛性。我们的发现包括由H键引导的化学选择性烯烃交叉复分解反应，以及在非高稀释条件下进行的闭环复分解反应。此外，我们开发了由8,9-脱水苯乙内酯组成的16个成员的立体异构体库，以系统地探索立体结构与活性的关系。评估立体异构体对A549人肺腺癌的抗增殖活性，MCF-7人乳腺腺癌，HT-1080人纤维肉瘤和P388鼠白血病细胞系显示，立体异构体之间的效价存在明显差异。这项研究为这种重要的抗增殖剂的结构-活性关系提供了全面的见解，从而导致了药效团结构元素的鉴定和具有纳摩尔效价的截短类似物的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201300664