(4-fluorophenyl)(quinolin-2-yl)methanone | 16576-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(quinolin-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-2-quinolinylmethanone；(4-fluorophenyl)-quinolin-2-ylmethanone
• CAS: 16576-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO
• 分子量: 251.26
• InChiKey: MEMHIJFJRJXEOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(quinolin-2-yl)methanone 在 菲啶 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 生成 (4-fluorophenyl)(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-官能化四氢喹啉的仿生还原对映选择性合成

  摘要：

  在转移催化剂简单的非手性磷酸存在下，利用手性和可再生的 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功开发了 2-官能化喹啉的仿生不对称还原，提供了高达 99% ee 的手性 2-官能化四氢喹啉。使用该方法作为关键步骤，合成了一种含有 1,2,3,4-四氢喹啉基序的手性强效阿片类镇痛剂，总收率高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03430
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 、 对溴氟苯 在 magnesium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(4-fluorophenyl)(quinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉基和异喹啉基苯基酮的合成，作为大麻素CB 2受体的新型激动剂

  摘要：

  合成了一系列喹啉基和异喹啉基苯基酮，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定了它们的CB 2受体依赖性G蛋白活性。喹啉和异喹啉衍生物均表现出相似的CB 2受体激动剂活性，最有效的配体是2-（Me 2 N）-苯基取代的衍生物，它们在CB 2-受体处也是完全激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.013

文献信息

• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-acylquinolines from 2-ethynylanilines and glyoxals
  作者：Guanghui Wang、Jian Jia、Gang Liu、Mingwu Yu、Xiaoxiao Chu、Xiguang Liu、Ximei Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05612c

  日期：——

  An efficient one-step synthesis of 2-acylquinolines using a copper-catalyzed tandem reaction of 2-ethynylanilines with glyoxals in the presence of piperidine has been developed. This new protocol successfully avoids multi-step operation and the use of highly toxic cyanides required in traditional methods, and provides a practical tool for synthetic and pharmaceutical chemists. Various 2-acylquinolines

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。
• 2-(α-氘-α-羟基-α-芳基/烷基)氮杂芳烃类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110015985B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供一种2‑(α‑氘‑α‑羟基‑α‑芳基/烷基)氮杂芳烃类化合物的制备方法，将2‑芳/烷甲酰基氮杂芳烃、光敏剂DPZ、汉斯酯HEH、手性催化剂CPA、氘源及氯化钠分散于有机溶剂中，在不高于‑78℃条件下脱气处理后，置于‑2~‑8℃下，用3~10W蓝灯照射，反应3~14小时，反应结束后，分离纯化即得2‑(α‑氘‑α‑羟基‑α‑芳基/烷基)氮杂芳烃类化合物；本发明所得产物的对映体过量在90%左右，氘代率在90%以上，部分目标产物的收率高达99%，而且反应条件温和、环境友好、无金属参与、光催化剂用量少以及反应时间短，为将来的规模化生产打下了良好的基础。
• Enantioselective reduction of azaarene-based ketones <i>via</i> visible light-driven photoredox asymmetric catalysis
  作者：Baokun Qiao、Chunyang Li、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc03661j

  日期：——

  An enantioselective reduction of azaarene-based ketones through photoredox asymmetric catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and a photosensitizer DPZ mediated by visible light, the transformations involved a tandem process involving double single-electron-transfer reductions and enantioselective protonation, providing valuable chiral

  据报道，通过光氧化还原不对称催化，对氮杂芳烃基酮的对映选择性还原。借助包含手性磷酸和光敏剂DPZ的无过渡金属双催化体系，该体系由可见光介导，转化过程涉及串联过程，该过程涉及双单电子转移还原和对映选择性质子化，从而以高收率提供了有价值的手性醇（向上至> 99％）具有良好至优异的对映选择性（高达97％ee）。
• Pincer Ru with a single stereogenic identity for highly efficient asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Xingjun Xu、Yipeng You、Ming Yu Jin、Fan-Jie Meng、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1007/s11426-022-1535-7

  日期：2023.5

  The asymmetric reduction of carbonyl compounds by means of the Ru-chiral diphosphine-chiral diamine catalysts is widely useful in organic synthesis where high levels of enantioselectivities have been attributed to multiple ligand chiral elements as well as essential stereochemical matching synergies within them. Described here is the design and discovery of new pincer-type Ru-catalysts that feature

  通过 Ru-手性二膦-手性二胺催化剂进行羰基化合物的不对称还原广泛用于有机合成，其中高水平的对映选择性归因于多配体手性元素以及它们内部必要的立体化学匹配协同作用。这里描述的是新型钳型 Ru 催化剂的设计和发现，其配体中只有单一的立体异构元素，但这种显着简化的结构被证明能够很好地实现不对称还原以及广泛范围内的动力学分辨率高度功能化的酮/醇，包括杂芳基取代的底物，这些底物对已知的催化剂系统具有挑战性。醇不仅具有出色的对映选择性，但营业额（高达 100,000 吨）达到了迄今为​​止酮类不对称转移氢化中已知的最高水平。这项工作应该有助于阐明这些重要过程中对映选择的复杂起源，并进一步激发理性理解以及手性催化剂的优化以提高效率和简单性。