(1S,2S,2'R,3'R,3'aS,5R)-2-isopropyl-2',3',5,5'-tetramethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro{cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol}-4'(5'H)-one | 1003003-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,2'R,3'R,3'aS,5R)-2-isopropyl-2',3',5,5'-tetramethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro{cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol}-4'(5'H)-one
• 英文别名: (2R,2'S,3R,3aS,5'R,6S)-2,3,5,5'-tetramethyl-2'-propan-2-ylspiro[3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,5-b][1,2]oxazole-6,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 1003003-39-1
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 294.437
• InChiKey: ILOCLOPKMNFTHI-REISYBLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,2'R,3'R,3'aS,5R)-2-isopropyl-2',3',5,5'-tetramethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro{cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol}-4'(5'H)-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以99%的产率得到(3S,5R,6S,9R)-3-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-6-isopropyl-1,9-dimethyl-1,4-diazaspiro[4,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Routes toward Enantiopure (2S,3R,4R)-4-Hydroxyisoleucine by 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Chiral Nitrone to C4 Alkenes

  摘要：

  由(-)-孟酮衍生的手性腈酮与巴豆醛或(Z)-丁-2-烯-1,4-二醇的 E/Z 混合物发生 1,3-二极环加成反应，通过同时生成三个连续的不对称中心，开辟了获得对映体纯(2S,3R,4R)-4-羟基异亮氨酸的新途径，总收率分别为 13%（7 步）和 34%（6 步）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990802
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,2'S,3'R,3'aS,5R)-2',3'-bis(iodomethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro{cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol}-4'(5'H)-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1S,2S,2'R,3'R,3'aS,5R)-2-isopropyl-2',3',5,5'-tetramethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro{cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol}-4'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Routes toward Enantiopure (2S,3R,4R)-4-Hydroxyisoleucine by 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Chiral Nitrone to C4 Alkenes

  摘要：

  由(-)-孟酮衍生的手性腈酮与巴豆醛或(Z)-丁-2-烯-1,4-二醇的 E/Z 混合物发生 1,3-二极环加成反应，通过同时生成三个连续的不对称中心，开辟了获得对映体纯(2S,3R,4R)-4-羟基异亮氨酸的新途径，总收率分别为 13%（7 步）和 34%（6 步）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990802

文献信息

• New Synthetic Routes toward Enantiopure (2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyisoleucine by 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Chiral Nitrone to C4 Alkenes
  作者：Jean-Pierre Praly、Kaiss Aouadi、Erwann Jeanneau、Moncef Msaddek

  DOI：10.1055/s-2007-990802

  日期：2007.11

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of a chiral nitrone derived from (-)-menthone to E/Z mixtures of crotonaldehyde or (Z)-but-2-en-1,4-diol opens, by simultaneous creation of three contiguous asymmetric centers, new access to enantiopure (2S,3R,4R)-4-hydroxyisoleucine, respectively in 13% (7 steps) and 34% (6 steps) overall yield.

  由(-)-孟酮衍生的手性腈酮与巴豆醛或(Z)-丁-2-烯-1,4-二醇的 E/Z 混合物发生 1,3-二极环加成反应，通过同时生成三个连续的不对称中心，开辟了获得对映体纯(2S,3R,4R)-4-羟基异亮氨酸的新途径，总收率分别为 13%（7 步）和 34%（6 步）。