5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxy-6-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pentanoic acid | 88911-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxy-6-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pentanoic acid
• 英文别名: 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoic acid
• CAS: 88911-35-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: JANVYOZZTKSZGN-MYJQUNQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-79°
• 比旋光度：
  D25 +16° (c = 0.25 in MeOH)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxy-6-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586

文献信息

• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;MASE, TOSHIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 586-598
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、MASE, TOSHIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of isocarbacyclins.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Toshiaki MASE、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.586

  日期：——

  An efficient and useful synthesis of isocarbacyclins, potent carbon analogs of Prostacyclin(PGI2), has been accomplished.Three synthetic routes to isocarbacyclins using intramolecular thermal ene reaction or intramolecular aldol condensation as a key step are described.

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。