(2R)-4-[(3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yloxy]-4-oxobutan-2-yl (4R,5S,E)-5-(acryloyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate | 1379680-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-4-[(3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yloxy]-4-oxobutan-2-yl (4R,5S,E)-5-(acryloyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate
• 英文别名: [(2R)-4-[(3R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-en-3-yl]oxy-4-oxobutan-2-yl] (E,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-prop-2-enoyloxyhex-2-enoate
• CAS: 1379680-83-7
• 化学式: C₃₂H₄₈O₉Si
• 分子量: 604.813
• InChiKey: SSEHTCKIXVMQMX-YRPDLPDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-[(3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yloxy]-4-oxobutan-2-yl (4R,5S,E)-5-(acryloyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,6R,7E,11S,12R,13E)-12-hydroxy-6-[(S)-1-hydroxyethyl]-2,11-dimethyl-1,5,10-trioxacyclopentadeca-7,13-diene-4,9,15-trione
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (2R)-4-[(3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yloxy]-4-oxobutan-2-yl (4R,5S,E)-5-(acryloyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603