tert-butyl-[(3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yloxy]dimethylsilane | 1379680-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yloxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1379680-92-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: VBEWWQSXKPPMNQ-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yloxy]dimethylsilane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl (Z,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 tert-butyl-[(3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-yloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603