2-(2-tert-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-propyl)acrylic acid methyl ester | 454465-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-propyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-3-hydroxy-2-methylidene-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 454465-83-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: JUBPNAGDMOAOGG-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-propyl)acrylic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-(S)-2-Acetoxymethyl-4-[2-(5-benzyloxycarbonylamino-6-oxo-2-phenyl-6H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶肽模拟物作为潜在抗疟疾治疗剂的合成及体外研究。

  摘要：

  合成了一类新的嘧啶基肽模拟剂（化合物1-6），并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。新试剂的核心结构由一个取代的5-氨基嘧啶酮环和一个迈克尔受体侧链2-羟甲基-丁-2-烯酸酯组成。1-6的合成特征在于在氮杂二羧酸二乙酯的条件下1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的各种醛与丙烯酸甲酯的Baylis-Hillman反应和S（N）2'Mitsunobu反应（DEAD），三苯膦（Ph（3）P）和各种酸。新化合物对恶性疟原虫克隆对氯喹敏感（D-6）和耐氯喹（W-2）均显示出强大的体外生长抑制活性（IC（50）= 10-30 ng / mL）。化合物6（IC（50）= 6-8 ng / mL）是该类别中活性最高的化合物，其抗疟疾功效可与氯喹媲美。通常，这类化合物对神经元和巨噬细胞的IC毒性（50）在1-16 microg / mL范围内表现出微弱至中等的体外细胞毒性，在结肠细胞系中

  DOI：

  10.1021/jm020104f
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 144.0h， 以88%的产率得到2-(2-tert-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-propyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶肽模拟物作为潜在抗疟疾治疗剂的合成及体外研究。

  摘要：

  合成了一类新的嘧啶基肽模拟剂（化合物1-6），并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。新试剂的核心结构由一个取代的5-氨基嘧啶酮环和一个迈克尔受体侧链2-羟甲基-丁-2-烯酸酯组成。1-6的合成特征在于在氮杂二羧酸二乙酯的条件下1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的各种醛与丙烯酸甲酯的Baylis-Hillman反应和S（N）2'Mitsunobu反应（DEAD），三苯膦（Ph（3）P）和各种酸。新化合物对恶性疟原虫克隆对氯喹敏感（D-6）和耐氯喹（W-2）均显示出强大的体外生长抑制活性（IC（50）= 10-30 ng / mL）。化合物6（IC（50）= 6-8 ng / mL）是该类别中活性最高的化合物，其抗疟疾功效可与氯喹媲美。通常，这类化合物对神经元和巨噬细胞的IC毒性（50）在1-16 microg / mL范围内表现出微弱至中等的体外细胞毒性，在结肠细胞系中

  DOI：

  10.1021/jm020104f

文献信息

• Synthesis and In Vitro Studies of Novel Pyrimidinyl Peptidomimetics as Potential Antimalarial Therapeutic Agents
  作者：Shuren Zhu、Thomas H. Hudson、Dennis E. Kyle、Ai J. Lin

  DOI：10.1021/jm020104f

  日期：2002.8.1

  evaluated. The core structure of the new agents consists of a substituted 5-aminopyrimidone ring and a Michael acceptor side chain methyl 2-hydroxymethyl-but-2-enoate. The synthesis of 1-6 featured a Baylis-Hillman reaction of various aldehydes with methyl acrylate catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and a S(N)2' Mitsunobu reaction under the conditions of diethyl azadicarboxylate (DEAD),

  合成了一类新的嘧啶基肽模拟剂（化合物1-6），并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。新试剂的核心结构由一个取代的5-氨基嘧啶酮环和一个迈克尔受体侧链2-羟甲基-丁-2-烯酸酯组成。1-6的合成特征在于在氮杂二羧酸二乙酯的条件下1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的各种醛与丙烯酸甲酯的Baylis-Hillman反应和S（N）2'Mitsunobu反应（DEAD），三苯膦（Ph（3）P）和各种酸。新化合物对恶性疟原虫克隆对氯喹敏感（D-6）和耐氯喹（W-2）均显示出强大的体外生长抑制活性（IC（50）= 10-30 ng / mL）。化合物6（IC（50）= 6-8 ng / mL）是该类别中活性最高的化合物，其抗疟疾功效可与氯喹媲美。通常，这类化合物对神经元和巨噬细胞的IC毒性（50）在1-16 microg / mL范围内表现出微弱至中等的体外细胞毒性，在结肠细胞系中