(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,2-diol | 1379680-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,2-diol
• CAS: 1379680-93-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: VFSQFOSVMADDFM-HRWMIKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl (Z,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603