(3E,8Z,10E,6S,7S,13R,15R)-6-methyl-7,13-bis(triethylsilanyloxy)-16-oxabicyclo[13.2.2]nonadeca-3,8,10-triene-17,18-dione | 714966-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,8Z,10E,6S,7S,13R,15R)-6-methyl-7,13-bis(triethylsilanyloxy)-16-oxabicyclo[13.2.2]nonadeca-3,8,10-triene-17,18-dione
• 英文别名: (3E,6S,7S,8Z,10E,13R,15R)-6-methyl-7,13-bis(triethylsilyloxy)-16-oxabicyclo[13.2.2]nonadeca-3,8,10-triene-17,18-dione
• CAS: 714966-56-0
• 化学式: C₃₁H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 562.938
• InChiKey: WQPYOQYSMVIKNX-BUHNPLAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8Z,10E,6S,7S,13R,15R)-6-methyl-7,13-bis(triethylsilanyloxy)-16-oxabicyclo[13.2.2]nonadeca-3,8,10-triene-17,18-dione 在 甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 des-acetyl-cochleamycin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cochleamycin A

  摘要：

  Cochleamycin A (1) was synthesized in 2.4% overall yield via a 23-step linear sequence starting from 3-butene-1-ol. Key features of the synthesis include the synthesis of (2)-1,3-diene 21 via a Stille coupling of 4 and 5 and a transannular Diels-Alder reaction of macrocycle 26 to provide the complete carbon skeleton of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049331x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5S)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxyhept-2-enoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 pyridine-SO3 complex 、 Amberlite IRA-400 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 tin(ll) chloride 、 methyl (3R,5R,7E)-3,5-dihydroxy-8-iodooct-7-enoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.34h， 生成 (3E,8Z,10E,6S,7S,13R,15R)-6-methyl-7,13-bis(triethylsilanyloxy)-16-oxabicyclo[13.2.2]nonadeca-3,8,10-triene-17,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cochleamycin A

  摘要：

  Cochleamycin A (1) was synthesized in 2.4% overall yield via a 23-step linear sequence starting from 3-butene-1-ol. Key features of the synthesis include the synthesis of (2)-1,3-diene 21 via a Stille coupling of 4 and 5 and a transannular Diels-Alder reaction of macrocycle 26 to provide the complete carbon skeleton of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049331x

文献信息

• Total Synthesis of Cochleamycin A
  作者：Thomas A. Dineen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol049331x

  日期：2004.6.1

  Cochleamycin A (1) was synthesized in 2.4% overall yield via a 23-step linear sequence starting from 3-butene-1-ol. Key features of the synthesis include the synthesis of (2)-1,3-diene 21 via a Stille coupling of 4 and 5 and a transannular Diels-Alder reaction of macrocycle 26 to provide the complete carbon skeleton of 1.