Aurachin C epoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Aurachin C epoxide
• 英文别名: 2-hydroxy-1a-methyl-7a-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]oxireno[2,3-b]quinolin-7-one
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.5
• InChiKey: FORHHPRBEFTLRM-YEFHWUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aurachin C epoxide 生成 4-hydroxy-2-methyl-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]quinolin-3(4H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  由具有双功能FAD依赖性单加氧酶的酶系统指导的半松果酚重排

  摘要：

  aurachins的生物合成包括频哪醇型重排引起的异戊二烯基有趣的迁移。AuaGH的体外分析表明，这些酶催化环氧化与半松果酚重排（参见方案）和酮还原反应。因此，揭示了AuaGH系统是用于建立半松果醇重排的新型酶系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201204138
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基-3-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯基]喹啉-4-酮 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 氧气 生成 Aurachin C epoxide 、 水 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  由具有双功能FAD依赖性单加氧酶的酶系统指导的半松果酚重排

  摘要：

  aurachins的生物合成包括频哪醇型重排引起的异戊二烯基有趣的迁移。AuaGH的体外分析表明，这些酶催化环氧化与半松果酚重排（参见方案）和酮还原反应。因此，揭示了AuaGH系统是用于建立半松果醇重排的新型酶系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201204138

文献信息

• A Semipinacol Rearrangement Directed by an Enzymatic System Featuring Dual-Function FAD-Dependent Monooxygenase
  作者：Yohei Katsuyama、Kirsten Harmrolfs、Dominik Pistorius、Yanyan Li、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201204138

  日期：2012.9.10

  aurachins includes the intriguing migration of the prenyl group by a pinacol‐type rearrangement. In vitro analysis of AuaGH revealed that these enzymes catalyze epoxidation coupled with semipinacol rearrangement (see scheme) and ketoreduction. Thus, the AuaGH system was revealed to be a novel enzymatic system for establishing semipinacol rearrangements.

  aurachins的生物合成包括频哪醇型重排引起的异戊二烯基有趣的迁移。AuaGH的体外分析表明，这些酶催化环氧化与半松果酚重排（参见方案）和酮还原反应。因此，揭示了AuaGH系统是用于建立半松果醇重排的新型酶系统。