(S)-6-((1R,4S)-3-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl)-4-methylcyclohex-2-enyl)hept-2-yn-4-one | 1220706-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-6-((1R,4S)-3-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl)-4-methylcyclohex-2-enyl)hept-2-yn-4-one
• 英文别名: (6S)-6-[(1R,4S)-3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-yl]hept-2-yn-4-one
• CAS: 1220706-65-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂Si
• 分子量: 360.612
• InChiKey: IPBUGYLNUCYXAY-LNLFQRSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(1-((3S,6S)-3-((R)-1-iodopropan-2-yl)-6-methyl-cyclohex-1-enyl)vinyloxy)dimethylsilane 、 叔丁基锂 、 N-methoxy-N-methylbut-2-ynamide 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-6-((1R,4S)-3-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl)-4-methylcyclohex-2-enyl)hept-2-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成拟戊恶唑关键中间体的合成

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.054

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for the total synthesis of pseudopteroxazole
  作者：J.S. Yadav、E. Vijaya Bhasker、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.054

  日期：2010.3

  A facile synthesis of a key intermediate for the total synthesis of anti-mycobacterial compound pseudopteroxazole is described employing an intramolecular Diels–Alder cyclization and an iodine-mediated oxidative aromatization step.

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。