3-methoxy-1,2,4-benzotriazine | 132256-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1,2,4-benzotriazine
• 英文别名: 3-methoxy-benzo[e][1,2,4]triazine；3-Methoxy-benzo[e][1,2,4]triazin
• CAS: 132256-59-8
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: YCIBGTILPFGMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1,2,4-benzotriazine 、 苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 Benzo[1,2,4]triazin-3-yl-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methoxy-N-heteroarmatics with Phenylacetonitrile under Basic Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5369
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯并噻嗪-3-胺 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 1,10-菲罗啉 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-methoxy-1,2,4-benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的苯并[ e ] [1,2,4]三嗪：C（3）取代基的合成和电子效应

  摘要：

  一系列19结构不同的C（3） -取代的苯并衍生物的[ ë ] [1,2,4]三嗪从3-氯- （合成1C）和3-碘代苯并〔ë ] [1,2,4]由三硝基苯胺分三步获得的三嗪（1d），收率为37-55％。亲核芳香族取代和金属催化的（Pd，Cu）反应导致功能衍生物包括烷基（C 5 H 11），（杂）芳基（Ph，2-噻吩基，二茂铁基），ArC≡C，胺（NHPh和吗啉） ），PO（OEt）2，硫烷基（SBu- t），醇盐（OEt，OMe）和CN。通过Ruppert反应与1d合成C（3）–CF 3衍生物1g其一氧化物类似物2d导致取代，随后将HCF 3正式加至C═N键。1d和2d的Pd催化的羰基化反应没有得到相应的C（3）-羧酸。因此，通过CN的水解获得酸1f。苯并[ e ] [1,2,4]三嗪环的电子结构上的取代基效应是通过光谱方法（紫外可见和核磁共振）并结合密度泛函理论计算来研究的。结果表明，C（3）取代基对π–π

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00716

文献信息

• Ergener, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1950, vol. 15, p. 91,105
  作者：Ergener

  DOI：——

  日期：——
• US4067981A
  申请人：——

  公开号：US4067981A

  公开（公告）日：1978-01-10
• Reaction of Methoxy-N-heteroarmatics with Phenylacetonitrile under Basic Conditions
  作者：Hiroshi Yamanaka、Setsuya Ohba

  DOI：10.3987/com-90-5369

  日期：——
• 3-Substituted Benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazines: Synthesis and Electronic Effects of the C(3) Substituent
  作者：Agnieszka Bodzioch、Dominika Pomikło、Małgorzata Celeda、Anna Pietrzak、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00716

  日期：2019.5.17

  morpholine), PO(OEt)2, sulfanyl (SBu-t), alkoxide (OEt, OMe), and CN. The synthesis of C(3)–CF3 derivative 1g via the Ruppert reaction with 1d and its 1-oxide analogue 2d led to the substitution followed by formal addition of HCF3 to the C═N bond. Pd-catalyzed carbonylation reactions of 1d and 2d did not give the corresponding C(3)-carboxylic acids. Therefore, acid 1f was obtained through hydrolysis

  一系列19结构不同的C（3） -取代的苯并衍生物的[ ë ] [1,2,4]三嗪从3-氯- （合成1C）和3-碘代苯并〔ë ] [1,2,4]由三硝基苯胺分三步获得的三嗪（1d），收率为37-55％。亲核芳香族取代和金属催化的（Pd，Cu）反应导致功能衍生物包括烷基（C 5 H 11），（杂）芳基（Ph，2-噻吩基，二茂铁基），ArC≡C，胺（NHPh和吗啉） ），PO（OEt）2，硫烷基（SBu- t），醇盐（OEt，OMe）和CN。通过Ruppert反应与1d合成C（3）–CF 3衍生物1g其一氧化物类似物2d导致取代，随后将HCF 3正式加至C═N键。1d和2d的Pd催化的羰基化反应没有得到相应的C（3）-羧酸。因此，通过CN的水解获得酸1f。苯并[ e ] [1,2,4]三嗪环的电子结构上的取代基效应是通过光谱方法（紫外可见和核磁共振）并结合密度泛函理论计算来研究的。结果表明，C（3）取代基对π–π