3-hydroxybenzo[e][1,2,4]triazine | 36772-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-hydroxybenzo[e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,2,4-benzotriazin；3-Hydroxy-1,2,4-benzotriazine；2H-1,2,4-benzotriazin-3-one
• CAS: 36772-57-3
• 化学式: C₇H₅N₃O
• 分子量: 147.136
• InChiKey: KEKCQXQAPNKMLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxybenzo[e][1,2,4]triazine 在 盐酸 、 tin 、 乙醚 作用下， 生成 2-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]triazin-3-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ergener, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1950, vol. 15, p. 91,105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯并噻嗪-3-胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3-hydroxybenzo[e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的苯并[ e ] [1,2,4]三嗪：C（3）取代基的合成和电子效应

  摘要：

  一系列19结构不同的C（3） -取代的苯并衍生物的[ ë ] [1,2,4]三嗪从3-氯- （合成1C）和3-碘代苯并〔ë ] [1,2,4]由三硝基苯胺分三步获得的三嗪（1d），收率为37-55％。亲核芳香族取代和金属催化的（Pd，Cu）反应导致功能衍生物包括烷基（C 5 H 11），（杂）芳基（Ph，2-噻吩基，二茂铁基），ArC≡C，胺（NHPh和吗啉） ），PO（OEt）2，硫烷基（SBu- t），醇盐（OEt，OMe）和CN。通过Ruppert反应与1d合成C（3）–CF 3衍生物1g其一氧化物类似物2d导致取代，随后将HCF 3正式加至C═N键。1d和2d的Pd催化的羰基化反应没有得到相应的C（3）-羧酸。因此，通过CN的水解获得酸1f。苯并[ e ] [1,2,4]三嗪环的电子结构上的取代基效应是通过光谱方法（紫外可见和核磁共振）并结合密度泛函理论计算来研究的。结果表明，C（3）取代基对π–π

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00716

文献信息

• [EN] AURORA KINASE MODULATORS AND METHOD OF USE<br/>[FR] MODULATEURS D'AURORA KINASE ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009117157A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula (I) wherein A1-5 and 7-8, D', L1, L2, R1, R3, R6-8, n and o are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating the activity of Aurora kinase proteins and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of Aurora kinases. For example, the compounds are capable of influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式(I)的化合物，其中在此定义了A1-5和7-8，D'，L1，L2，R1，R3，R6-8，n和o，以及合成中间体，这些化合物能够调节枢纽激酶蛋白的活性，从而影响与枢纽激酶活动相关的各种疾病状态和病况。例如，这些化合物能够影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• Aurora Kinase Modulators and Method of Use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20140336182A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1-8 , D′, L 1 , L 2 , R 1 , R 6-8 and n are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1-8、D'、L1、L2、R1、R6-8和n在此处定义，并且具有调节各种蛋白激酶受体酶并因此影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和病况的能力的合成中间体。例如，这些化合物能够调节枢纽激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• Oxazoles and their agricultural compositions
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05705516A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  A compound having the formula R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2, wherein R is a phenyl group or a heterocyclic group selected from furyl, thienyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thidiazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,3,4-triazinyl, and 1,3,5-triazinyl groups, said phenyl or heterocyclic group being optionally substituted by optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted heteroaryloxy, optionally substituted heteroarylalkoxy, optionally substituted heteroaryloxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, halogen, hydroxy, cyano, nitro, --NR7R8, --NR7COR8, --NR7CSR8, --NR7SO2R8, --N(SO2R7)(SO2R8), --COR7, --CONR7R8, -alkylCONR7R8, --CR7NR8, --COOR7, --OCOR7, --SR7, --SOR7, --SO2R7, -alkylSR7, -alkylSOR7, -alkylSO2R7, --OSO2R7, --SO2NR7R8, --CSNR7R8, --SiR7R8R9, --OCH2CO2R7, --OCH2CH2CO2R7, --CONR7SO2R8, -alkylCONR7SO2R8, --NHCONR7R8, --NHCSNR7R8, or an adjacent pair of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 when taken together form a fused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R7, R8 and R9 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, halogen or hydroxy.

  具有化学式R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2的化合物，其中R是苯基或从呋喃基，噻吩基，异噁唑基，异硫唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，吡唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-硫二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-硫二唑基，四唑基，吡啶基，吡啶嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,3,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，所述苯基或杂环基可以选择地被可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，环烷基，烷基环烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷基，烷氧基烷基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的芳基烷基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂芳基烷基，可选择地取代的芳氧基，可选择地取代的芳基氧基，可选择地取代的芳氧基烷基，可选择地取代的杂芳氧基，可选择地取代的杂芳基氧基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，卤素，羟基，氰基，硝基，--NR7R8，--NR7COR8，--NR7CSR8，--NR7SO2R8，--N(SO2R7)(SO2R8)，--COR7，--CONR7R8，-烷基CONR7R8，--CR7NR8，--COOR7，--OCOR7，--SR7，--SOR7，--SO2R7，-烷基SR7，-烷基SOR7，-烷基SO2R7，--OSO2R7，--SO2NR7R8，--CSNR7R8，--SiR7R8R9，--OCH2CO2R7，--OCH2CH2CO2R7，--CONR7SO2R8，-烷基CONR7SO2R8，--NHCONR7R8，--NHCSNR7R8，或R1，R2，R3，R4，R5和R6的相邻对一起形成融合的5-或6-成员碳环或杂环环时；R7，R8和R9分别独立地是氢，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，可选择地取代的芳基或可选择地取代的芳基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤素或羟基。
• Benzotriazines, pharmaceutical compositions, and methods of using same
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05856325A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Use of compounds of the formula I ##STR1## in which R.sub.1 signifies an amino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, di-C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino or a hydroxyl group, R.sub.2 and R.sub.3, which are the same or different, each hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, cyano, carboxyl, halogen-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, cyano-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, carboxy-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 - alkyl, hydroxyl, carboxy-C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy or aminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy or di-C.sub.1 -C.sub.6 -alkylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy and n the number 0 or 1, their tautomers, as well as salts with non-toxic acids or bases, for the preparation of medicaments with PLA.sub.2 -inhibiting action, new compounds and process for their preparation.

  使用公式I的化合物##STR1##其中R.sub.1表示氨基，C.sub.1 -C.sub.6 -烷基氨基，双C.sub.1 -C.sub.6 -烷基氨基或羟基，R.sub.2和R.sub.3，相同或不同，每个氢，卤素，C.sub.1 -C.sub.6 -烷基，C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基，氰基，羧基，卤素-C.sub.1 -C.sub.6 -烷基，氰基-C.sub.1 -C.sub.6 -烷基，羧基-C.sub.1 -C.sub.6 -烷基，C.sub.1 -C.sub.6 -烷基，羟基，羧基-C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基，C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧羰基-C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基或氨基羰基-C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基，C.sub.1 -C.sub.6 -烷基氨基羰基-C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基或双C.sub.1 -C.sub.6 -烷基氨基羰基-C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基和n为数字0或1，它们的互变异构体，以及与无毒酸或碱盐，用于制备具有PLA.sub.2 -抑制作用的药物的新化合物和其制备方法。
• Mitotic kinesin inhibitors
  申请人：Arrington L. Kenneth

  公开号：US20070060601A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to 2,3-diarylquinazolinone compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及对细胞增殖性疾病有用的2,3-二芳基喹唑啉酮化合物，用于治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病，并抑制KSP动力蛋白。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。