4,5-dibromo-2-(2-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazole | 1192847-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-2-(2-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-Dibromo-2-(2-nitrophenyl)triazole；4,5-dibromo-2-(2-nitrophenyl)triazole
• CAS: 1192847-33-8
• 化学式: C₈H₄Br₂N₄O₂
• 分子量: 347.953
• InChiKey: QUVDLNAFNUYNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-(2-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazole 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 potassium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 2-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯甲酸的高选择性合成

  摘要：

  提出了从1-氟-2-硝基苯衍生物开始的选择性和可扩展的2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯甲酸的合成。四步合成通过4,5-二溴-2 H -1,2,3-三唑的N 2-芳基化在开始时引入三唑。一系列连续的官能团转化，即氢化，桑德迈碘化和格利雅（Grignard）羧化反应，以可靠且可扩展的方式提供了目标分子。通过合成难以用其他方法生产的二或三（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯衍生物证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00349
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-2H-1,2,3-三唑 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到4,5-dibromo-2-(2-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯甲酸的高选择性合成

  摘要：

  提出了从1-氟-2-硝基苯衍生物开始的选择性和可扩展的2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯甲酸的合成。四步合成通过4,5-二溴-2 H -1,2,3-三唑的N 2-芳基化在开始时引入三唑。一系列连续的官能团转化，即氢化，桑德迈碘化和格利雅（Grignard）羧化反应，以可靠且可扩展的方式提供了目标分子。通过合成难以用其他方法生产的二或三（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯衍生物证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00349

文献信息

• Highly Regioselective <i>N</i>-2 Arylation of 4,5-Dibromo-1,2,3-triazole: Efficient Synthesis of 2-Aryltriazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Heewon Lee、Nizar Haddad、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol9019875

  日期：2009.11.5

  Reaction of 4,5-dibromo-1,2,3-triazole with electron-deficient aromatic halides in the presence of potassium carbonate in DMF produces the corresponding 2-aryl-4,5-dibromotriazoles with high regioselectivity. Subsequent debromination of these triazoles by hydrogenation furnishes 2-aryltriazoles in excellent yields. Overall, this two-step process provides an efficient access to 2-aryl-1,2,3-triazoles.
• Highly Selective Synthesis of 2-(2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-2-yl)benzoic Acids
  作者：Remo Roth、Gunther Schmidt、Alice Prud’homme、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00349

  日期：2019.2.15

  A selective and scalable synthesis of 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid starting from 1-fluoro-2-nitrobenzene derivatives is presented. The four-step synthesis introduces the triazole at the start via N2-arylation of 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazole. A sequence of consecutive functional group transformations, namely hydrogenation, Sandmeyer iodination, and Grignard carboxylation, provides the target

  提出了从1-氟-2-硝基苯衍生物开始的选择性和可扩展的2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯甲酸的合成。四步合成通过4,5-二溴-2 H -1,2,3-三唑的N 2-芳基化在开始时引入三唑。一系列连续的官能团转化，即氢化，桑德迈碘化和格利雅（Grignard）羧化反应，以可靠且可扩展的方式提供了目标分子。通过合成难以用其他方法生产的二或三（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯衍生物证明了该方法的有效性。