2-(1,2,3-三唑-2-基)-苯胺 | 1173462-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1,2,3-三唑-2-基)-苯胺
• 英文名称: 2-(1,2,3-triazol-2-yl)-phenylamine
• 英文别名: 2-(2H-1,2,3-Triazole-2-yl)aniline；2-(triazol-2-yl)aniline
• CAS: 1173462-33-3
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: CNJVJYWASCGFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3-三唑-2-基)-苯胺 在 硫酸 、 异丙基氯化镁 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯甲酸的高选择性合成

  摘要：

  提出了从1-氟-2-硝基苯衍生物开始的选择性和可扩展的2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯甲酸的合成。四步合成通过4,5-二溴-2 H -1,2,3-三唑的N 2-芳基化在开始时引入三唑。一系列连续的官能团转化，即氢化，桑德迈碘化和格利雅（Grignard）羧化反应，以可靠且可扩展的方式提供了目标分子。通过合成难以用其他方法生产的二或三（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯衍生物证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00349
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitro-phenyl)-2H-[1,2,3]triazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(1,2,3-三唑-2-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现新的2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物作为针对L858R / T790M耐药性突变的有效和选择性表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。

  摘要：

  发现AZD9291的一系列新型2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物是L858R / T790M突变型选择性表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。这些化合物中的大多数显示出中等至优异的EGFR T790 M / L858R抑制活性，并且对双突变过表达的NCI-H1975细胞的抗增殖活性与AZD9291相当。最有前途的化合物8a对EGFR L858R / T790M突变体的IC50为4.1 nM。8a还显示出对NCI-H1975细胞的优异细胞毒性作用，IC50为59 nM，选择性比宽表达EGFR过表达的A431细胞高100倍。在NCI-H1975异种移植模型中，化合物8a以无毒剂量显着抑制肿瘤生长。对具有EGFR-TK ATP结合位点的8a进行的对接研究显示出与AZD9291相似的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.052

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• [EN] 3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE UTILISÉS COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009090548A3

  公开（公告）日：2010-11-04
• Highly Regioselective <i>N</i>-2 Arylation of 4,5-Dibromo-1,2,3-triazole: Efficient Synthesis of 2-Aryltriazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Heewon Lee、Nizar Haddad、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol9019875

  日期：2009.11.5

  Reaction of 4,5-dibromo-1,2,3-triazole with electron-deficient aromatic halides in the presence of potassium carbonate in DMF produces the corresponding 2-aryl-4,5-dibromotriazoles with high regioselectivity. Subsequent debromination of these triazoles by hydrogenation furnishes 2-aryltriazoles in excellent yields. Overall, this two-step process provides an efficient access to 2-aryl-1,2,3-triazoles.
• Discovery of novel 2,4-diarylaminopyrimidine derivatives as potent and selective epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors against L858R/T790M resistance mutation
  作者：Qi Yan、Yuzhe Chen、Baiyou Tang、Qiang Xiao、Rong Qu、Linjiang Tong、Jian Liu、Jian Ding、Yi Chen、Ning Ding、Wenfu Tan、Hua Xie、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.052

  日期：2018.5

  A series of novel 2,4-diarylaminopyrimidine derivatives of AZD9291 were discovered as L858R/T790M mutant selective epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors. The majority of these compounds exhibited moderate to excellent EGFR T790 M/L858R inhibitory activities and comparable anti-proliferative activities against double mutant over-expressed NCI-H1975 cells to that of AZD9291. The most promising

  发现AZD9291的一系列新型2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物是L858R / T790M突变型选择性表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。这些化合物中的大多数显示出中等至优异的EGFR T790 M / L858R抑制活性，并且对双突变过表达的NCI-H1975细胞的抗增殖活性与AZD9291相当。最有前途的化合物8a对EGFR L858R / T790M突变体的IC50为4.1 nM。8a还显示出对NCI-H1975细胞的优异细胞毒性作用，IC50为59 nM，选择性比宽表达EGFR过表达的A431细胞高100倍。在NCI-H1975异种移植模型中，化合物8a以无毒剂量显着抑制肿瘤生长。对具有EGFR-TK ATP结合位点的8a进行的对接研究显示出与AZD9291相似的结合模式。
• Highly Selective Synthesis of 2-(2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-2-yl)benzoic Acids
  作者：Remo Roth、Gunther Schmidt、Alice Prud’homme、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00349

  日期：2019.2.15

  A selective and scalable synthesis of 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid starting from 1-fluoro-2-nitrobenzene derivatives is presented. The four-step synthesis introduces the triazole at the start via N2-arylation of 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazole. A sequence of consecutive functional group transformations, namely hydrogenation, Sandmeyer iodination, and Grignard carboxylation, provides the target

  提出了从1-氟-2-硝基苯衍生物开始的选择性和可扩展的2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯甲酸的合成。四步合成通过4,5-二溴-2 H -1,2,3-三唑的N 2-芳基化在开始时引入三唑。一系列连续的官能团转化，即氢化，桑德迈碘化和格利雅（Grignard）羧化反应，以可靠且可扩展的方式提供了目标分子。通过合成难以用其他方法生产的二或三（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯衍生物证明了该方法的有效性。