4,5-二溴-2H-1,2,3-三唑 | 22300-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4,5-二溴-2H-1,2,3-三唑
• 中文别名: 4,5-二溴-2H-1,2,3-噻唑
• 英文名称: 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-dibromo-2H-triazole
• CAS: 22300-52-3
• 化学式: C₂HBr₂N₃
• mdl: MFCD08062401
• 分子量: 226.858
• InChiKey: GUQUYKTWVBJKFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.620

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴-2H-1,2,3-三唑 生成 4,5-dibromo-N,N-diethyltriazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到4,5-二溴-2H-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  Azoles. Part 13. Synthesis and bromine ? lithium exchange reactions of some 1-substituted 4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazoles and 2-substituted 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑通过多种路线合成，并在不同条件下与氯甲基甲醚（N-1/2）、甲基氯甲酸酯（N-1）、苄氯（N-1）、4-甲氧基苄氯（N-1）、4-硝基苄氯（N-1/2）或三苯甲基氯（N-2）反应，得到可在N原子上取代的可分离产物，如括号所示。4,5-二溴-1-甲氧甲基-1H-和-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑在位置-5与丁基锂（在低温下的乙醚或四氢呋喃中）反应，得到的锂代衍生物通过氨水、二氧化碳、甲基氯甲酸酯、二苯酮或二甲基或二苯基二硫化物淬灭，得到高产率（71–93%）的相应5-取代的1,2,3-三氮唑。1-苄基-4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑同样被转化为1-苄基-4-溴-5-甲硫基-1H-1,2,3-三氮唑（91.5%）。在一个“一锅法”序列中，通过丁基锂的连续两次处理和适当的淬灭剂（Ph2S2和H2O），4,5-二溴-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑同样被转化为2-甲氧甲基-4-苯硫基-2H-1,2,3-三氮唑（47%产率）。

  DOI：

  10.1039/p19960001341

文献信息

• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• [EN] Amide compounds and uses thereof<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2021197276A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided herein are novel amide compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising same, methods for preparing same, and uses thereof, wherein the definition of each symbol is as described in the description.

  本文提供了化合物的新型酰胺化合物的公式(I)，包括相同的药物组合物，制备相同的方法以及它们的用途，其中每个符号的定义如描述中所述。
• Triphenylphosphine-assisted dehydroxylative Csp³–N bond formation <i>via</i> electrochemical oxidation
  作者：Zhimin Xu、Yue Zheng、Zhihui Wang、Xiaoqing Shao、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/c9cc08622f

  日期：——

  A dehydroxylative Csp3-N coupling reaction assisted by triphenylphosphine has been developed through electrochemical oxidation. The reaction proceeds via anodic oxidation of triphenylphosphine to generate its corresponding radical cation, followed by reacting with hydroxyl groups to form alkoxy triphenylphosphonium ions, which are trapped by azoles or amides to construct C-N bonds. This method provides

  通过电化学氧化已经开发了由三苯基膦辅助的脱羟基Csp3-N偶联反应。该反应通过三苯基膦的阳极氧化以产生其相应的自由基阳离子而进行，然后与羟基反应形成烷氧基三苯基phosph离子，其被唑或酰胺捕获以构建CN键。该方法提供了在温和条件下活化羟基以形成CN键的有效电化学策略。
• [EN] 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHENYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHÉNYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019075291A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herin. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS symptoms in a mammal using compounds of Formula I.

  这项发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，使用如下式化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法。
• Electrochemically selective double C(sp²)–X (X = S/Se, N) bond formation of isocyanides
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Yankai Yang、Yanlong Liu、Siyuan Wang、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Hesham Alhumade、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1sc04475c

  日期：——

  The construction of C(sp2)–X (X = B, N, O, Si, P, S, Se, etc.) bonds has drawn growing attention since heteroatomic compounds play a prominent role from biological to pharmaceutical sciences. The current study demonstrates the C(sp2)–S/Se and C(sp2)–N bond formation of one carbon of isocyanides with thiophenols or disulfides or diselenides and azazoles simultaneously. The reported findings could provide

  C(sp 2 )–X (X = B、N、O、Si、P、S、Se等) 键的构建引起了越来越多的关注，因为杂原子化合物在从生物学到制药科学中发挥着重要作用。目前的研究表明 C(sp 2 )–S/Se 和 C(sp 2)–异氰化物的一个碳与苯硫酚或二硫化物或二硒化物和氮唑同时形成N键。报告的发现可以提供新的多种异硫脲，尤其是迄今为止很少报道的硒脲。该协议显示出良好的原子经济性和阶梯经济性，仅析氢和理论计算解释了产品的立体选择性。重要的是，无论是否存在敏感的自由基受体，如广泛的芳烃和炔基部分，甚至烯基部分，电化学反应都可能只发生在异氰基部分。