[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(acetyloxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-10-yl]amino]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate | 1588810-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(acetyloxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-10-yl]amino]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 1588810-37-0
• 化学式: C₆₄H₉₅NO₆
• 分子量: 974.461
• InChiKey: GSWWQURESUYLPF-QQYVYAJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-enamino-3-oxo-28-O-acetylbetulin 在 三苯基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 142.0h， 以27%的产率得到[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(acetyloxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-10-yl]amino]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。 595. 桦木醇的结构修饰和不寻常桦木醇胺二聚体的 X 射线晶体结构

  摘要：

  为了评价所得的癌细胞生长抑制活性，对羽扇豆烷型三萜桦木醇( 1 )进行了一系列结构修饰。反应顺序7 → 11 → 12在提供桦木醇衍生的胺二聚体方面尤其值得注意。其他意想不到的合成结果包括11和13 / 14 → 17转化，产生咪唑衍生物。报告了二聚体12和中间体25的 X 射线晶体结构。所有桦木醇修饰均针对 P388 小鼠和人类细胞系进行了抗癌活性检查。发现4 、 8 、 9 、 15 / 16 、 19 、 20 、 24和26具有显着的癌细胞生长抑制作用，这进一步确定了桦木醇支架的效用。

  DOI：

  10.1021/np400947d