5-Hydroxymethyl-3-isobutoxy-cyclohex-2-enone | 207921-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-3-isobutoxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-3-(2-methylpropoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 207921-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FQLUPWGVTCGBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxymethyl-3-isobutoxy-cyclohex-2-enone 在 copper(II) oxide 、 copper dichloride 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2-Bromo-3-dimethoxymethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素A的合成研究。C，D和E环的新喹啉合成。

  摘要：

  在钯催化剂存在下，通过在芳基锡化合物和α-溴烯酮衍生物之间偶联来制备用于合成地尼霉素A模型化合物的重要中间体。将产物在酸性条件下转化为取代的喹啉衍生物，该衍生物包含除地尼霉素A的E环中的炔属基团以外的所有碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85633-7
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 1,4-二氢-3,5-二甲氧基苯甲醇 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到5-Hydroxymethyl-3-isobutoxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素A的合成研究。C，D和E环的新喹啉合成。

  摘要：

  在钯催化剂存在下，通过在芳基锡化合物和α-溴烯酮衍生物之间偶联来制备用于合成地尼霉素A模型化合物的重要中间体。将产物在酸性条件下转化为取代的喹啉衍生物，该衍生物包含除地尼霉素A的E环中的炔属基团以外的所有碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85633-7

文献信息

• Gram-Scale Total Synthesis of (±)-Ibogamine
  作者：Alexander J. Hughes、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01595

  日期：2023.6.23

  total synthesis of (±)-ibogamine in nine steps and 24% overall yield. The approach features a Mitsunobu fragment coupling and macrocyclic Friedel–Crafts alkylation to establish the nitrogen-containing core of ibogamine. A regio- and diastereoselective hydroboration allows for simultaneous formation of the tetrahydroazepine and isoquinuclidine ring systems via sulfonamide deprotection and concomitant

  我们描述了 (±)-伊波胺的克级全合成，共九步，总产率为 24%。该方法采用 Mitsunobu 片段偶联和大环 Friedel-Crafts 烷基化来建立 ibogamine 的含氮核心。区域选择性和非对映选择性硼氢化允许通过磺酰胺脱保护和伴随的分子内环化同时形成四氢吖庚因和异奎宁环系统。
• Oxidative construction of unusual indole-derived intermediates en route to conodusine A
  作者：Alexander J. Hughes、Steven D. Townsend

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154931

  日期：2024.3

  We describe several approaches to the tricyclic core of conodusine A. Synthesis of a macrocyclic alkene set the stage for 1,2-olefin difunctionalization with conodusine’s pendent amine. Unanticipated reactivity of an unusually labile indole mitigated the desired olefin manipulation. Efforts to pre-install the oxidation state at C19 before macrocyclic ring closure were met with unexpected results. Additionally

  我们描述了几种获得 conodusine A 三环核心的方法。大环烯烃的合成为用 conodusine 的侧胺进行 1,2-烯烃双官能化奠定了基础。异常不稳定的吲哚的意外反应性减轻了所需的烯烃操作。在大环闭合之前预先设定 C19 氧化态的努力得到了意想不到的结果。此外，Conodusine 完整碳骨架的后期烯丙基氧化充满了不可预见的挑战。
• Carbocyclic Ring Construction via an Intramolecular Diels-Alder Reaction of an <i>in Situ-</i>Generated, Heteroatom-Stabilized Allyl Cation:  Total Synthesis of (±)-Lycopodine
  作者：Paul A. Grieco、Yujia Dai

  DOI：10.1021/ja980117b

  日期：1998.5.1