1,3-dimethoxy-5-(2'-nitrophenoxy)benzene | 1001565-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(2'-nitrophenoxy)benzene
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-2'-nitrodiphenyl ether；1,3-Dimethoxy-5-(2-nitrophenoxy)benzene
• CAS: 1001565-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: KGCFSKRUBARUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(2'-nitrophenoxy)benzene 在 硫酸 、 氯化铵 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 1,3-dimethoxydibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  受尾孢酰胺启发的二苯并呋喃衍生物作为 Pim 和 CLK1 激酶的双重抑制剂

  摘要：

  Pim 激酶（莫洛尼鼠白血病病毒激酶的原病毒整合位点）在各种类型的血液系统恶性肿瘤和实体癌中过度表达，并促进细胞增殖和存活。因此，Pim 激酶被验证为抗肿瘤治疗的靶点。在这种情况下，我们在受天然产物启发的文库生成和筛选方面的共同努力提供了非常有前途的来自尾孢酰胺的二苯并 [ b , d ] 呋喃衍生物。其中，先导化合物44被强调为有效的 Pim-1/2 激酶抑制剂，具有额外的纳摩尔 IC 50对 CLK1（cdc2 样激酶 1）的值，并显示出对 MV4-11（AML）细胞系的低微摩尔抗癌效力，表达高内源水平的 Pim-1/2 激酶。本文报道了设计、合成、结构-活性关系和对接研究，并得到酶、细胞测定和大蜡螟幼虫急性毒性测试的支持。

  DOI：

  10.3390/molecules26216572
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 以98%的产率得到1,3-dimethoxy-5-(2'-nitrophenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯，奥氮平，硫平和西乐平的合成：布朗斯台德酸和金催化的比较

  摘要：

  遵循以下不同的路径：描述了在布朗斯台德酸和金（I）催化下1-（苄基，氧芳基，硫代芳基和甲基芳基）-2-乙炔基苯的环化。尽管Au催化优先提供7元环，但酸促进的环化反应会导致蒽，吡喃鎓盐和S-（芳基）苯并噻吩鎓盐的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001072

文献信息

• 4-Hydroxy-2'-Nitrodiphenyl Ether Analogues as Novel Tyrosinase Inhibitors
  作者：Kiran Sapkota、Eun-Young Lee、Jae-Ho Yang、Young-Joo Kwon、Jong-Won Choi、Young-Hwa Na

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1319

  日期：2010.5.20

  Tyrosinase ubiquitously existing from microorganisms to animals and plants is known to be the most critical and rate limiting enzyme during melanin biosynthesis. In order to develop new tyrosinase inhibitor we have synthesized 14 diphenyl ether compounds possessing hydroxyl, bromo, and nitro groups in the structure. Among the compounds prepared, 18 and 19 have shown much stronger inhibition of tyrosinase monophenolase function than arbutin used as a positive control. Both compounds 18 and 19 possess para-hydroxyphenyl moiety in their structure, which might reinforce the importance of p-hydroxyphenyl group in the tyrosinase inhibitory process. In the DPPH radical scavenging activity test, none of the compounds even 18 and 19 showed significant antioxidant activity. The results suggest that elaborate adjustment of diphenyl ether analogues with proper substituents have potential to be developed as new skin whitening agents working on the tyrosinase function.

  从微生物到动植物中普遍存在的酪氨酸酶，在黑色素生物合成过程中被认为是最关键和限速的酶。为了开发新的酪氨酸酶抑制剂，我们合成了14种具有羟基、溴和硝基结构的双苯醚化合物。在制备的化合物中，18和19对酪氨酸酶单酚酶功能的抑制作用远强于作为阳性对照的熊果苷。化合物18和19在其结构中均具有对羟基苯基部分，这可能强化了对羟基苯基团在酪氨酸酶抑制过程中的重要性。在DPPH自由基清除活性测试中，所有化合物包括18和19均未显示出显著的抗氧化活性。这些结果表明，通过精心调整带有适当取代基的双苯醚类似物，有望开发成为针对酪氨酸酶功能的新型皮肤美白剂。
• Synthesis of Cycloheptatrienes, Oxepines, Thiepines, and Silepines: A Comparison between Brønsted Acid and Au‐Catalysis
  作者：Kristin Sprenger、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/ejoc.202001072

  日期：2020.10.22

  Following different paths: The cyclization of 1‐(benzyl‐, oxyaryl‐, thioaryl‐, and sylaaryl)‐2‐ethynylbenzenes under Brønsted acid‐ and Au(I)‐catalysis is described. While Au‐catalysis preferentially delivers seven‐membered rings, acid‐promoted cyclizations lead to the formation of anthracenes, pyrylium salts, and S‐(aryl)benzothiophenium salts.

  遵循以下不同的路径：描述了在布朗斯台德酸和金（I）催化下1-（苄基，氧芳基，硫代芳基和甲基芳基）-2-乙炔基苯的环化。尽管Au催化优先提供7元环，但酸促进的环化反应会导致蒽，吡喃鎓盐和S-（芳基）苯并噻吩鎓盐的形成。
• Dibenzofuran Derivatives Inspired from Cercosporamide as Dual Inhibitors of Pim and CLK1 Kinases
  作者：Viet Hung Dao、Isabelle Ourliac-Garnier、Cédric Logé、Florence O. McCarthy、Stéphane Bach、Teresinha Gonçalves da Silva、Caroline Denevault-Sabourin、Jérôme Thiéfaine、Blandine Baratte、Thomas Robert、Fabrice Gouilleux、Marie Brachet-Botineau、Marc-Antoine Bazin、Pascal Marchand

  DOI：10.3390/molecules26216572

  日期：——

  Pim kinases (proviral integration site for Moloney murine leukemia virus kinases) are overexpressed in various types of hematological malignancies and solid carcinomas, and promote cell proliferation and survival. Thus, Pim kinases are validated as targets for antitumor therapy. In this context, our combined efforts in natural product-inspired library generation and screening furnished very promising

  Pim 激酶（莫洛尼鼠白血病病毒激酶的原病毒整合位点）在各种类型的血液系统恶性肿瘤和实体癌中过度表达，并促进细胞增殖和存活。因此，Pim 激酶被验证为抗肿瘤治疗的靶点。在这种情况下，我们在受天然产物启发的文库生成和筛选方面的共同努力提供了非常有前途的来自尾孢酰胺的二苯并 [ b , d ] 呋喃衍生物。其中，先导化合物44被强调为有效的 Pim-1/2 激酶抑制剂，具有额外的纳摩尔 IC 50对 CLK1（cdc2 样激酶 1）的值，并显示出对 MV4-11（AML）细胞系的低微摩尔抗癌效力，表达高内源水平的 Pim-1/2 激酶。本文报道了设计、合成、结构-活性关系和对接研究，并得到酶、细胞测定和大蜡螟幼虫急性毒性测试的支持。