6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸乙酯 | 41993-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 41993-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: XPAWRVKFFVLAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和哌啶稠合的1,3,4,2-恶二氮膦膦，新环系统的合成和构象分析

  摘要：

  通过四氢异喹啉和哌啶-1,2-二肼基醇与苯基膦酰二氯和苯基二氯，环化P的1,6,7,11b四氢-4- -epimeric非对映体ħ -oxadiazaphosphino -1,3,4,2 [5,4 -一个]异喹啉-3-氧化物（13和14），1,6,11,11a四氢-4- ħ -1,3,4,2-oxadiazaphosphino并[4,5- b ]异喹啉-3-氧化物（15和16）和1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4 H-吡啶[1,2- d ] [1,3,4,2]草二氮膦3氧化物（17和18），这些环系统的第一批代表已经准备好了。NMR和X射线衍射研究显示，独立于P -取代和磷原子的相对构型，13，14，17和18可以通过反式连接的杂环和1,3的椅式构象的特征在于1,4,2-氧杂二氮杂膦烷部分，而线性地稠合于四氢异喹啉（15和16）的1,3,4,2-氧杂二氮杂膦杂环中的杂环连接的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.018
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 乙醇 、 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  依替米汀系列的合成尝试。6.沟通。rac的另一种全合成。met美汀

  摘要：

  BURGSTAHLER和BITHOS最近发表的出版物中证实的结果是，从一种新的三环中间体制得了依米汀和异麦汀。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420714

文献信息

• Synthesis and structural analysis of tetra- and pentacyclic lactams derived from regioisomeric tetrahydroisoquinoline diamines
  作者：Henri Kivelä、Petri Tähtinen、Olli Martiskainen、Kalevi Pihlaja、László Lázár、Edina Vigóczki、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.08.031

  日期：2010.11

  populate two types of conformations in CDCl 3 solution, the preferred conformation being determined by the substitution on the lactam ring. These conformers are related by ring inversion of the approximately half-chair-like tetrahydropyridine ring, combined with a pyramidal inversion of its nitrogen atom. For the other combinations of regio- and diastereochemistry, the preferred conformation was not strongly

  摘要 通过 1-(氨基甲基)- 和 3-(氨基甲基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ-或 δ-含氧酸的多米诺闭环反应、成角或线性缩合的四环和五环内酰胺衍生物形成具有中等至优异的非对映选择性。NMR 分析表明，在每种情况下，顺式非对映异构体 (a) 是主要或唯一的产物，这取决于所用起始含氧酸的性质。观察到角缩合的顺式非对映异构体在CDCl 3 溶液中形成两种类型的构象，优选的构象由内酰胺环上的取代决定。这些构象异构体通过大约半椅状四氢吡啶环的环反转与其氮原子的金字塔反转相结合。对于区域化学和非对映化学的其他组合，首选构象不受子集中内酰胺取代的强烈影响。线性和有角结构异构体给出的碎片离子可用于区分异构体，但对于非对映异构体，差异并不那么明显。
• Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE

  DOI：10.1248/cpb.45.1248

  日期：——

  Mesoionic 1, 3-oxazolium-5-olates (munchnones) react fairly rapidly with oxygen to give the autoxidation products when the C-4 substituent is aromatic. The autoxidation occurred in the munchnones generated from N-acyl tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids or tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids. The mechanism was elucidated by 18O labeling experiments and involved a series of well-precedented autoxidative processes including oxygenation, cyclization of the resulting peroxy anion, and oxidative cleavage.

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。
• A novel rearrangement reaction. A single-step conversion of tetrahydro-1-isoquinolinecarboxylic acids into 1-isoquinolones
  作者：Claude Vaccher、Pascal Berthelot、Michel Debaert、Didier Barbry

  DOI：10.1002/jhet.5570210455

  日期：1984.7

  The preparation of 2-acyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinecarboxamides is described. The mixed anhydride of 2-acyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinecarboxylic acid with isobutyl chloroformate was reacted with the corresponding hydrazines at — 10, — 15°. Besides those compounds, isoquinolones occur through a new side reaction. The structure of those products was established

  描述了2-酰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉羧酰胺的制备。使2-酰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉羧酸与氯甲酸异丁酯的混合酸酐与相应的肼在-10，-15°下反应。除这些化合物外，异喹诺酮还会通过新的副反应发生。这些产物的结构通过13 C和1 H nmr和质谱确定。讨论了反应的可能机理。
• Synthesis of Bioactive 2-Aza-Analogues of Ipecac and Alangium Alkaloids
  作者：Michael Kölzer、Kerstin Weitzel、H. Ulrich Göringer、Eckhard Thines、Till Opatz

  DOI：10.1002/cmdc.201000230

  日期：2010.9.3

  License to kill: Substitution of the methine carbon C2 in the ipecac or alangium alkaloids by nitrogen yields functional mimetics with low micromolar to high naonomolar IC50 values against Trypanosoma brucei, the parasite that causes African trypanosomiasis. 2‐Azaemetine shows an improved selectivity ratio between its antiparasitic activity and its cytotoxicity against mammalian cells compared to the

  杀人许可：用氮取代吐根或生物碱中的次甲基碳C2，可产生对拟南芥布鲁氏菌（引起非洲锥虫病的寄生虫）具有低微摩尔至高纳摩尔级IC 50值的功能模拟物。与母体化合物相比，2-氮杂美汀在其抗寄生虫活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性之间显示出更高的选择性。选择的同构替代物允许模块合成，并促进产物的组合变化。
• First synthesis of thiazepino[3,4‐a]isoquinolines, a facile new synthetic route to diazepino[3,4‐a]isoquinolines and assessment of their dopamine and σ receptor affinities
  作者：Pierpaolo Cordone、Hari Krishna Namballa、Wayne Wesley Harding

  DOI：10.1002/jhet.4086

  日期：2020.10

  Heterocycles that bear the novel 5,6,14,14a‐tetrahydro‐8H‐benzo[6,7][1,4]thiazepino[3,4‐a]isoquinoline and the 5,6,14,14a‐tetrahydro‐8H‐13l2‐benzo[6,7][1,4]diazepino[3,4‐a]isoquinoline frameworks were synthesized in a facile manner. These tetrahydroprotoberberine (THPB)‐inspired scaffolds demonstrate selective affinity for the σ1R in contrast to the naturally occurring THPB congeners that show D1R

  带有新型 5,6,14,14a-四氢-8H-苯并[6,7][1,4]thiazepino[3,4-a]isoquinoline 和 5,6,14,14a-四氢-8H 的杂环‐13l2-苯并[6,7][1,4]二氮杂[3,4-a]异喹啉骨架以简便的方式合成。与显示 D 1 R 和 σ 2 R 选择性的天然 THPB 同源物相比，这些受四氢原小檗碱 (THPB) 启发的支架显示出对 σ 1 R 的选择性亲和力。