(1'S,3S,11bR)-2-[(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline | 1253798-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1'S,3S,11bR)-2-[(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-azaemetine；(3S,11bR)-2-[[(1S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydropyrazino[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1253798-35-4
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₄
• 分子量: 481.635
• InChiKey: SVQFGMMHEYABDD-ZTCOLXNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-azaisoemetine 、 (1'S,3S,11bR)-2-[(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ipecac和Alangium生物碱的生物活性2-氮杂-类似物的合成

  摘要：

  杀人许可：用氮取代吐根或生物碱中的次甲基碳C2，可产生对拟南芥布鲁氏菌（引起非洲锥虫病的寄生虫）具有低微摩尔至高纳摩尔级IC 50值的功能模拟物。与母体化合物相比，2-氮杂美汀在其抗寄生虫活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性之间显示出更高的选择性。选择的同构替代物允许模块合成，并促进产物的组合变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000230

文献信息

• Synthesis of Bioactive 2-Aza-Analogues of Ipecac and Alangium Alkaloids
  作者：Michael Kölzer、Kerstin Weitzel、H. Ulrich Göringer、Eckhard Thines、Till Opatz

  DOI：10.1002/cmdc.201000230

  日期：2010.9.3

  License to kill: Substitution of the methine carbon C2 in the ipecac or alangium alkaloids by nitrogen yields functional mimetics with low micromolar to high naonomolar IC50 values against Trypanosoma brucei, the parasite that causes African trypanosomiasis. 2‐Azaemetine shows an improved selectivity ratio between its antiparasitic activity and its cytotoxicity against mammalian cells compared to the

  杀人许可：用氮取代吐根或生物碱中的次甲基碳C2，可产生对拟南芥布鲁氏菌（引起非洲锥虫病的寄生虫）具有低微摩尔至高纳摩尔级IC 50值的功能模拟物。与母体化合物相比，2-氮杂美汀在其抗寄生虫活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性之间显示出更高的选择性。选择的同构替代物允许模块合成，并促进产物的组合变化。