6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸盐酸盐 | 38485-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸盐酸盐
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid hydrochloride；6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 38485-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 273.716
• InChiKey: QKBDXBQAZKETIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸盐酸盐 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids using a Petasis reaction and Pomeranz–Fritsch–Bobbitt cyclization sequence

  摘要：

  A sequence of two reactions: the Petasis reaction, in which an aminoacetaldehyde acetal was used as the amine component, followed by Pomeranz-Fritsch-Bobbitt cyclization, has been shown to be a convenient and simple method for the synthesis of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids. Using this method several acids have been prepared in good to excellent yields and characterized as hydrochloride salts. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.005
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过基于异氰化物的三组分反应方便地合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸衍生物

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉、异氰化物和氯甲酸苄酯的三组分反应以中等至良好的产率提供了 2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides。苄氧羰基的氢解或选择性水解提供 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酰胺，其进一步水解产生相应的 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910903277920

文献信息

• Synthesis of (+)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic Acid, a Diastereoselective Approach
  作者：Ilona Bułyszko、Maria Chrzanowska、Agnieszka Grajewska、Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1002/ejoc.201403218

  日期：2015.1

  The diastereoselective synthesis of (+)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid (90 % ee) was accomplished by employing a combination of two synthetic methods, that is, the Petasis synthesis of amino acids and the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives. The stereochemical outcome of the synthesis was controlled by chiral aminoacetaldehyde acetals

  (+)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸(90%ee)的非对映选择性合成是通过两种合成方法的组合完成的，即Petasis合成氨基酸和四氢异喹啉衍生物的 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt 合成。合成的立体化学结果由手性氨基乙醛缩醛控制，手性氨基乙醛缩醛用作 Petasis 步骤的胺组分，以在一个简单的操作中产生用于四氢异喹啉环形成的 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt 底物。
• Chemoenzymatic Approach to ( <i>S</i> )‐1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinoline Carboxylic Acids Employing D‐Amino Acid Oxidase
  作者：Shuyun Ju、Mingxin Qian、Gang Xu、Lirong Yang、Jianping Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900178

  日期：2019.7.2

  Optically pure 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline carboxylic acids constitute an important class of building blocks for the synthesis of natural products and synthetic pharmaceuticals. However, redox deracemization of racemic 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline carboxylic acids as an attractive method is still challenging for the lack of suitable oxidoreductases. Herein, a D‐amino acid oxidase from Fusarium

  光学纯的1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸是合成天然产物和合成药物的重要组成部分。然而，由于缺少合适的氧化还原酶，外消旋的1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸的氧化还原脱硫仍然是一个有吸引力的方法。本文中，通过基因组挖掘，利用了镰刀菌M-0718（Fs DAAO）的D-氨基酸氧化酶，具有广泛的底物范围和优异的对映选择性，并用于动力学拆分多个外消旋的1-3位羧基取代的四氢异喹啉以得到相应的（小号具有优异的对映体过量（） -对映体EE）值（最高> 99％）。通过在一锅中将Fs DAAO与氨硼烷结合使用，这些外消旋的羧基取代的四氢异喹啉可进行脱硝，转化率高达ee > 98％和ee > 99％。外消旋的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸和1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的制备规模脱硝反应也显示出良好的分离收率（分别为82％和73％ ），且ee > 99％。我们的研究为合成对映体纯的1,2,3,4-四氢
• A biocatalytic redox cascade approach for one-pot deracemization of carboxyl-substituted tetrahydroisoquinolines by stereoinversion
  作者：Shuyun Ju、Mingxin Qian、Jing Li、Gang Xu、Lirong Yang、Jianping Wu

  DOI：10.1039/c9gc02795e

  日期：——

  important chiral building blocks in the pharmaceutical and fine chemical industries. However, the existing chemo-enzymatic deracemization method employing D-amino acid oxidase from Fusarium solani M-0718 (FsDAAO) suffers from the requirement for a large excess of a nonselective chemical reducing agent. To explore an alternative method, we envisaged a concurrent biocatalytic oxidation and reduction cascade

  光学纯的1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸是制药和精细化工行业中重要的手性结构单元。然而，现有的使用来自镰刀镰孢M-0718（Ds DAAO）的D-氨基酸氧化酶的化学酶法脱氨方法存在对大量过量的非选择性化学还原剂的需求。为了探索另一种方法，我们设想在一个锅中同时进行生物催化氧化和还原级联反应。在本文中，我们报道了不对称还原的采用Δ3,4-二氢异喹啉-1-羧酸的新颖的生物催化途径1 -哌啶-2-羧酸乙酯/Δ 1 -吡咯烷-2-羧酸还原酶从恶臭假单胞菌KT2440（Pp DpkA）作为生物催化剂，得到相应的（S）-1-羧基取代的四氢异喹啉，它们具有高转化率和对映体过量（> 99％ee）。通过在一个罐中组合Fs DAAO和Pp DpkA，证明了一种完全生物催化的方法可用于一系列外消旋的1-羧基取代的四氢异喹啉的消旋，以生产相应的（S）-对映异构体，其转化率> 99％，ee≥99％。此外，外消旋1,2