6,7-二甲氧基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 4118-36-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-苯基异喹啉；6,7-二甲氧基-1-苯基-1,2,3,4-四氢-异喹啉
• 英文名称: 1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-Phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• CAS: 4118-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00218177
• 分子量: 269.343
• InChiKey: GZGZWZVAJDFXJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128℃
• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101
• 溶解度：
  >40.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 二甲氧基乙烷 、 磺酰胺 作用下， 反应 0.33h， 以74%的产率得到(R,S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  体内评估选择性碳酸酐酶抑制剂作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  癫痫病是一种常见的神经系统疾病，由抑制性和兴奋性神经传递之间的不平衡引起。众所周知，神经元兴奋性与γ-氨基丁酸（GABA）能量去极化有关。HCO 3 -可以通过膜渗透性碳酸酐酶抑制剂抑制依赖的去极化。我们以前鉴定了一些异喹啉磺酰胺作为人类碳酸酐酶II和VII（hCA II和hCA VII）同工型的有效和选择性抑制剂。鉴于hCA II和hCA VII是参与GABA介导的神经元兴奋的特定同工型，我们假设它们可以代表开发新的抗惊厥药的生物学靶标。因此，对于选定的异喹啉磺酰胺，我们初步测试了它们在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。腹膜内给药后对所有化合物进行评估，其中一些化合物被证明可以保护小鼠免于惊厥。在这一系列化合物中，几种衍生物显示出对目标碳酸酐酶（即hCA II和hCA VII）具有联合体内功效和抑制作用。具体而言，最有趣的分子是1-（4-氨基苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500596
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三氟乙酸 作用下， 90.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.16h， 生成 6,7-二甲氧基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  体内评估选择性碳酸酐酶抑制剂作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  癫痫病是一种常见的神经系统疾病，由抑制性和兴奋性神经传递之间的不平衡引起。众所周知，神经元兴奋性与γ-氨基丁酸（GABA）能量去极化有关。HCO 3 -可以通过膜渗透性碳酸酐酶抑制剂抑制依赖的去极化。我们以前鉴定了一些异喹啉磺酰胺作为人类碳酸酐酶II和VII（hCA II和hCA VII）同工型的有效和选择性抑制剂。鉴于hCA II和hCA VII是参与GABA介导的神经元兴奋的特定同工型，我们假设它们可以代表开发新的抗惊厥药的生物学靶标。因此，对于选定的异喹啉磺酰胺，我们初步测试了它们在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。腹膜内给药后对所有化合物进行评估，其中一些化合物被证明可以保护小鼠免于惊厥。在这一系列化合物中，几种衍生物显示出对目标碳酸酐酶（即hCA II和hCA VII）具有联合体内功效和抑制作用。具体而言，最有趣的分子是1-（4-氨基苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500596

文献信息

• Kinetic Resolution of Nitrogen Heterocycles with a Reusable Polymer-Supported Reagent
  作者：Imants Kreituss、Yuta Murakami、Michael Binanzer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204991

  日期：2012.10.15

  Shake it up baby! Simply shaking a polymer‐supported reagent and the racemic amine at room temperature kinetically resolves a broad range of N‐heterocycles with good selectivity. The polymer‐supported reagents are robust, easy to regenerate, and can be reused dozens of times. Cleavable acyl groups can be used to give access to both amine enantiomers in a single resolution.

  摇摇宝贝！只需在室温下摇晃聚合物支撑的试剂和外消旋胺，就可以动力学分离宽范围的N-杂环，并具有良好的选择性。聚合物支持的试剂坚固耐用，易于再生，可以重复使用数十次。可裂解的酰基可用于以单一分辨率获得两种胺对映体。
• Development of Pd(OAc)2-catalyzed tandem oxidation of C N, C C, and C(sp3)–H bonds: Concise synthesis of 1-aroylisoquinoline, oxoaporphine, and 8-oxyprotoberberine alkaloids
  作者：Saeko Nishimoto、Hiromichi Nakahashi、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152599

  日期：2020.12

  A catalytic tandem oxidation of CN, CC, and C(sp3)–H bonds is developed. This tandem oxidation is applied to two-step total syntheses of papaveraldine and pulcheotine A. Additionally, the total synthesis of liriodenine is achieved in six steps from homopiperonyl alcohol and 2-bromophenylacetonitrile by applying this catalytic tandem oxidation. Moreover, the direct conversion of xylopinine to 8-oxypseudopalmatine

  开发了C N，CC和C（sp 3）–H键的催化串联氧化反应。该串联氧化被应用于罂粟碱和普洛西汀A的两步全合成。另外，通过应用该催化串联氧化，从高哌啶醇和2-溴苯基乙腈的六步合成实现了鹅绒den碱的全合成。此外，木糖精以76％的产率直接转化为8-氧伪伪巴马汀证明了该催化反应的多功能性。
• Synthesis of stable azomethine ylides by the rearrangement of 1,3-dipolar cycloadducts of 3,4-dihydroisoquinoline-2-oxides with DMAD
  作者：Necdet Coşkun、Selen Tunçman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.040

  日期：2006.2

  corresponding 3,4-dihydroisoquinoline-2-oxides. Treatment of these cyclic nitrones with DMAD in toluene at room temperature gave the corresponding isoxazolo[3,2-a]isoquinolines. These compounds were heated in toluene at reflux to give the corresponding ylides in high yields (Method A). The effect of the substituents on the rate of the rearrangement of such compounds prompted us to discuss a new mechanism involving

  根据一锅法制备1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，该过程涉及2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙胺与芳族醛在TFA中回流反应。 。在室温下用甲醇中的H 2 O 2 -WO 4 2-处理四氢异喹啉，得到相应的3,4-二氢异喹啉-2-氧化物。在室温下用DMAD在甲苯中处理这些环状硝酮，得到相应的异恶唑并[3,2- a]异喹啉。将这些化合物在甲苯中加热回流，以高收率得到相应的酰化物（方法A）。取代基对这类化合物重排速率的影响促使我们讨论了涉及连续C–C键杂合和1,3-σ位移的新机理。一锅反应包括在回流的甲苯中用等摩尔量的DMAD处理硝酮，也得到了叶立德（方法B）。通过光谱方法和元素分析阐明了所制备化合物的结构。
• Bifunctional Iron Complexes: Efficient Catalysts for CO and CN Reduction in Water
  作者：Delphine S. Mérel、Margaux Elie、Jean-François Lohier、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/cctc.201300325

  日期：2013.10

  The application of bifunctional iron complexes for the hydrogenation of polarized CX bonds is reported. Two modified Knölker complexes bearing ionic fragments were synthesized and fully characterized. With these well‐defined complexes, the reaction proceeded under mild conditions in pure water, and various alcohols and amines were isolated in good yields. Compared with hydrogenation in organic solvents

  报道了双功能铁配合物在极化CX键的氢化中的应用。合成并完全表征了两个带有离子片段的修饰的Knölker配合物。使用这些定义明确的络合物，反应可在温和的条件下在纯水中进行，并以高收率分离出各种醇和胺。与在有机溶剂中氢化相比，观察到更好的反应性。
• Robust cyclometallated Ir(iii) catalysts for the homogeneous hydrogenation of N-heterocycles under mild conditions
  作者：Jianjun Wu、Jonathan H. Barnard、Yi Zhang、Dinesh Talwar、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc44567d

  日期：——

  Cyclometallated Cp*Ir(N∧C)Cl complexes derived from N-aryl ketimines are highly active catalysts for the reduction of N-heterocycles under ambient conditions and 1 atm H2 pressure. The reaction tolerates a broad range of other potentially reducible functionalities and does not require the use of specialised equipment, additives or purified solvent.

  由N-芳基亚胺衍生的环金属化Cp*Ir(N∧C)Cl配合物是在常温常压下对N-杂环进行还原的高度活性催化剂。该反应能容忍多种潜在可还原官能团，无需使用特殊设备、添加剂或纯净溶剂。