(2S)-1-((1S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-methoxy-2-phenylethanone | 1643770-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2S)-1-((1S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-methoxy-2-phenylethanone
• 英文别名: (2S)-1-[(1S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2-methoxy-2-phenylethanone
• CAS: 1643770-79-9
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: JYEVXJJKGUJPOC-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 (S)-2,2-dimethyl-5-oxo-3-(2-phenylacetyl)imidazolidin-1-yl 2-methoxy-2-phenylacetate 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95.652%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性酰化试剂动力学拆分 N-杂环的立体电子基础

  摘要：

  N-杂环与手性酰化剂的动力学拆分揭示了胺酰化中以前未被认识的立体电子效应。与新的非手性异羟肟酸酯相结合，这种效应使得通过使用易于制备的试剂来拆分各种N-杂环成为可能。还提出了一种过渡态模型来合理化这种动力学解析的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201402818

文献信息

• Stereoelectronic Basis for the Kinetic Resolution of N-Heterocycles with Chiral Acylating Reagents
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Benedikt Wanner、Philip Wheeler、André M. Beauchemin、Tomislav Rovis、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/chem.201402818

  日期：2014.6.10

  The kinetic resolution of N‐heterocycles with chiral acylating agents reveals a previously unrecognized stereoelectronic effect in amine acylation. Combined with a new achiral hydroxamate, this effect makes possible the resolution of various N‐heterocycles by using easily prepared reagents. A transition‐state model to rationalize the stereochemical outcome of this kinetic resolution is also proposed

  N-杂环与手性酰化剂的动力学拆分揭示了胺酰化中以前未被认识的立体电子效应。与新的非手性异羟肟酸酯相结合，这种效应使得通过使用易于制备的试剂来拆分各种N-杂环成为可能。还提出了一种过渡态模型来合理化这种动力学解析的立体化学结果。