N',4-di(propan-2-yl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N',4-di(propan-2-yl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: SPHXYKCADZKCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',4-di(propan-2-yl)benzohydrazide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑衍生物作为有效抗结核药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  抑制分枝杆菌膜蛋白大3（MmpL3）从而影响分枝菌酸生物合成途径已被证明是开发抗结核药物的有效策略。基于MmpL3抑制剂复合物的X射线晶体结构，设计、合成了一系列新型1,2,4-三唑衍生物，并评估了其对Mtb菌株H37Rv的抗结核活性。全面的构效关系探索鉴定出化合物21和28，它们对Mtb菌株 H37Rv [最低抑菌浓度 (MIC) = 0.03–0.13 μg/mL] 和多重耐药 (MDR) 临床分离株具有有效的抗结核活性和广泛耐药 (XDR) 结核病 (MIC = 0.06–1.0 μg/mL)。此外，根据计算机吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 预测，化合物21和28对哺乳动物 Vero 细胞显示出可忽略的细胞毒性 (IC 50 ≥ 32 μg/mL) 和良好的理化和药代动力学特性。最后，使用微量热泳 (MST) 测定将代表性 1,2,4-三唑28的潜在靶标确定为 MmpL3。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108464
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N',4-di(propan-2-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑衍生物作为有效抗结核药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  抑制分枝杆菌膜蛋白大3（MmpL3）从而影响分枝菌酸生物合成途径已被证明是开发抗结核药物的有效策略。基于MmpL3抑制剂复合物的X射线晶体结构，设计、合成了一系列新型1,2,4-三唑衍生物，并评估了其对Mtb菌株H37Rv的抗结核活性。全面的构效关系探索鉴定出化合物21和28，它们对Mtb菌株 H37Rv [最低抑菌浓度 (MIC) = 0.03–0.13 μg/mL] 和多重耐药 (MDR) 临床分离株具有有效的抗结核活性和广泛耐药 (XDR) 结核病 (MIC = 0.06–1.0 μg/mL)。此外，根据计算机吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 预测，化合物21和28对哺乳动物 Vero 细胞显示出可忽略的细胞毒性 (IC 50 ≥ 32 μg/mL) 和良好的理化和药代动力学特性。最后，使用微量热泳 (MST) 测定将代表性 1,2,4-三唑28的潜在靶标确定为 MmpL3。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108464

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,2,4-triazole derivatives as potent antitubercular agents
  作者：Yu Wen、Shichun Lun、Yuxue Jiao、Wei Zhang、Tianyu Hu、Ting Liu、Fan Yang、Jie Tang、Bing Zhang、William R. Bishai、Li-Fang Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108464

  日期：2024.3

  for developing antitubercular drugs. Based on the X-ray crystal structure of MmpL3 inhibitor complexes, a series of novel 1,2,4-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated antitubercular activity against Mtb strain H37Rv. Comprehensive structure–activity relationship exploration resulted in the identification of compounds 21 and 28, which possess potent antitubercular activity against

  抑制分枝杆菌膜蛋白大3（MmpL3）从而影响分枝菌酸生物合成途径已被证明是开发抗结核药物的有效策略。基于MmpL3抑制剂复合物的X射线晶体结构，设计、合成了一系列新型1,2,4-三唑衍生物，并评估了其对Mtb菌株H37Rv的抗结核活性。全面的构效关系探索鉴定出化合物21和28，它们对Mtb菌株 H37Rv [最低抑菌浓度 (MIC) = 0.03–0.13 μg/mL] 和多重耐药 (MDR) 临床分离株具有有效的抗结核活性和广泛耐药 (XDR) 结核病 (MIC = 0.06–1.0 μg/mL)。此外，根据计算机吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 预测，化合物21和28对哺乳动物 Vero 细胞显示出可忽略的细胞毒性 (IC 50 ≥ 32 μg/mL) 和良好的理化和药代动力学特性。最后，使用微量热泳 (MST) 测定将代表性 1,2,4-三唑28的潜在靶标确定为 MmpL3。