miltiradiene | 868784-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: miltiradiene
• 英文别名: abieta-8,12-diene；(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-1,4,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene
• CAS: 868784-51-4
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: BGVUIJDZTQIJIO-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  miltiradiene 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 11-Oxomiltiradiene 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  通过合成生物学平台阐明了肌酸的生物合成[植物生物学]

  摘要：

  在专用微生物“底盘”中实现特定植物天然产物生物合成途径重构的合成生物学方法为重要的工业化合物（如青蒿素，白藜芦醇，香兰素）提供了获取途径。然而，尚未充分研究这种生产系统促进阐明植物生物合成途径的潜力。在这里，我们报告...

  DOI：

  10.1073/pnas.1523787113
• 作为产物：
  描述：

  牛儿基牛儿基焦磷酸三铵盐 在 miltiradiene synthase from Selaginella moellendorffii 、 magnesium chloride 作用下， 反应 1.5h， 生成 miltiradiene
  参考文献：
  名称：

  由双功能二萜环化酶在卷柏中合成的米替二烯的酶促 (13)C 标记和多维核磁共振分析。

  摘要：

  二萜表现出不同的化学结构和各种生理作用。二萜的多样性主要是由催化环化反应形成环状二萜碳骨架的二萜环化酶建立的。二萜环化酶分为单功能环化酶和双功能环化酶两种。双功能二萜环化酶 (BDTC) 分别参与苔藓植物和裸子植物的激素和防御化合物生物合成。BDTC 催化香叶基香叶基二磷酸 (GGDP) 的连续两步 B 型（质子化引发的环化）和 A 型（电离引发的环化）反应。我们发现石松属植物 Selaginella moellendorffii 的基因组包含 6 个 BDTC 基因，其中大部分是未鉴定的。来自 S. moellendorffii 的 cDNA 编码 BDTC 样酶，miltiradiene 合酶 (SmMDS) 被克隆。重组 SmMDS 将 GGDP 转化为分子量为 272 Da 的二萜烃产物。SmMDS 的 B 型活性基序中的突变消除了环化酶活性，而 (+)-copalyl 二磷酸，即

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.302703

文献信息

• Characterization of two genes for the biosynthesis of abietane-type diterpenes in rosemary (Rosmarinus officinalis) glandular trichomes
  作者：Kathleen Brückner、Dragana Božić、David Manzano、Dimitra Papaefthimiou、Irini Pateraki、Ulschan Scheler、Albert Ferrer、Ric C.H. de Vos、Angelos K. Kanellis、Alain Tissier

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.01.021

  日期：2014.5

  the first committed steps. Thus, a copalyl diphosphate synthase (RoCPS1) and two kaurene synthase-like (RoKSL1 and RoKSL2) encoding genes were identified and characterized. Expression in yeast (Saccharomyces cerevisiae) and Nicotiana benthamiana demonstrate that RoCPS1 converts geranylgeranyl diphosphate (GGDP) to copalyl diphosphate (CDP) of normal stereochemistry and that both RoKSL1 and RoKSL2 use

  迷迭香 (Rosmarinus officinalis) 产生酚类二萜鼠尾草酸和鼠尾草酚，它们除了具有一般的抗氧化活性外，最近还被认为是预防和治疗神经退行性疾病的潜在成分。关于这些二萜的生物合成知之甚少。在这里，我们表明迷迭香中酚类二萜的生物合成主要发生在幼叶的腺毛中，并使用此特征来确定第一个已完成的步骤。因此，鉴定并表征了一种copalyl二磷酸合酶（RoCPS1）和两种贝壳杉烯合酶样（RoKSL1和RoKSL2）编码基因。在酵母（Saccharomyces cerevisiae）和本氏烟草中的表达表明 RoCPS1 将香叶基香叶基二磷酸 (GGDP) 转化为正常立体化学的 copalyl 二磷酸 (CDP)，并且 RoKSL1 和 RoKSL2 都使用正常的 CDP 来产生松香烷二萜。与已经表征的丹参二萜合酶 (SmKSL) 的比较表明 RoKSL1 和 RoKSL2 的产物是 miltiradiene。表达分析支持
• Elucidation of the biosynthesis of carnosic acid and its reconstitution in yeast
  作者：Ulschan Scheler、Wolfgang Brandt、Andrea Porzel、Kathleen Rothe、David Manzano、Dragana Božić、Dimitra Papaefthimiou、Gerd Ulrich Balcke、Anja Henning、Swanhild Lohse、Sylvestre Marillonnet、Angelos K. Kanellis、Albert Ferrer、Alain Tissier

  DOI：10.1038/ncomms12942

  日期：——

  Modelling-based mutagenesis of three amino acids in the related ferruginol synthase (CYP76AH1) from S. miltiorrhiza is sufficient to convert it to a 11-hydroxyferruginol synthase (HFS). The three sequential C20 oxidations for the conversion of 11-hydroxyferruginol to carnosic acid are catalysed by the related CYP76AK6-8. The availability of the genes for the biosynthesis of carnosic acid opens opportunities

  含有酚二萜烯戊酸及其衍生物鼠尾草酚的迷迭香提取物由于具有很高的抗氧化活性，因此被批准用于食品中，从而延长了产品的货架期，从而延长了其保质期。我们在这里描述了肌酸的完整生物合成途径的阐明及其在酵母细胞中的重构。来自Rosmarinus officinalis和Salvia fruticosa的细胞色素P450氧化酶（CYP76AH22-24）的特征已经被确定为ferruginol合酶，也能够产生11-hydroxyferruginol。基于模拟的诱变链霉菌相关铁蛋白合成酶（CYP76AH1）中三个氨基酸的诱变足以将其转化为11-羟基铁蛋白合成酶（HFS）。相关的CYP76AK6-8催化了三个连续的C20氧化反应，用于将11-羟基铁氨酚转化为肌酸。肌酸生物合成基因的可利用性为酚二萜的代谢工程打开了机遇，酚二萜是一类具有有效的抗氧化，抗炎和抗肿瘤活性的化合物。
• A Functional Genomics Approach to Tanshinone Biosynthesis Provides Stereochemical Insights
  作者：Wei Gao、Matthew L. Hillwig、Luqi Huang、Guanghong Cui、Xueyong Wang、Jianqiang Kong、Bin Yang、Reuben J. Peters

  DOI：10.1021/ol902051v

  日期：2009.11.19

  Tanshinones are abietane-type norditerpenoid quinone natural products that are the bioactive components of the Chinese medicinal herb Salvia miltiorrhiza Bunge. The initial results from a functional genomics-based investigation of tanshinone biosynthesis, specifically the functional identification of the relevant diterpene synthases from S. miltiorrhiza, are reported, The cyclohexa-1,4-diene arrangement of the distal ring poises the resulting miltiradiene for the ensuing aromatization and hydroxylation to ferruginol suggested for tanshinone biosynthesis.
• Enzymatic 13C Labeling and Multidimensional NMR Analysis of Miltiradiene Synthesized by Bifunctional Diterpene Cyclase in Selaginella moellendorffii
  作者：Yoshinori Sugai、Yohei Ueno、Ken-ichiro Hayashi、Shingo Oogami、Tomonobu Toyomasu、Sadamu Matsumoto、Masahiro Natsume、Hiroshi Nozaki、Hiroshi Kawaide

  DOI：10.1074/jbc.m111.302703

  日期：2011.12

  Diterpenes show diverse chemical structures and various physiological roles. The diversity of diterpene is primarily established by diterpene cyclases that catalyze a cyclization reaction to form the carbon skeleton of cyclic diterpene. Diterpene cyclases are divided into two types, monofunctional and bifunctional cyclases. Bifunctional diterpene cyclases (BDTCs) are involved in hormone and defense

  二萜表现出不同的化学结构和各种生理作用。二萜的多样性主要是由催化环化反应形成环状二萜碳骨架的二萜环化酶建立的。二萜环化酶分为单功能环化酶和双功能环化酶两种。双功能二萜环化酶 (BDTC) 分别参与苔藓植物和裸子植物的激素和防御化合物生物合成。BDTC 催化香叶基香叶基二磷酸 (GGDP) 的连续两步 B 型（质子化引发的环化）和 A 型（电离引发的环化）反应。我们发现石松属植物 Selaginella moellendorffii 的基因组包含 6 个 BDTC 基因，其中大部分是未鉴定的。来自 S. moellendorffii 的 cDNA 编码 BDTC 样酶，miltiradiene 合酶 (SmMDS) 被克隆。重组 SmMDS 将 GGDP 转化为分子量为 272 Da 的二萜烃产物。SmMDS 的 B 型活性基序中的突变消除了环化酶活性，而 (+)-copalyl 二磷酸，即
• Carnosic acid biosynthesis elucidated by a synthetic biology platform
  作者：Codruta Ignea、Anastasia Athanasakoglou、Efstathia Ioannou、Panagiota Georgantea、Fotini A. Trikka、Sofia Loupassaki、Vassilios Roussis、Antonios M. Makris、Sotirios C. Kampranis

  DOI：10.1073/pnas.1523787113

  日期：2016.3.29

  Synthetic biology approaches achieving the reconstruction of specific plant natural product biosynthetic pathways in dedicated microbial “chassis” have provided access to important industrial compounds (e.g., artemisinin, resveratrol, vanillin). However, the potential of such production systems to facilitate elucidation of plant biosynthetic pathways has been underexplored. Here we report on the..

  在专用微生物“底盘”中实现特定植物天然产物生物合成途径重构的合成生物学方法为重要的工业化合物（如青蒿素，白藜芦醇，香兰素）提供了获取途径。然而，尚未充分研究这种生产系统促进阐明植物生物合成途径的潜力。在这里，我们报告...