8-[(2R,5S,6S)-5-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6-methyl-piperidin-2-yl]-octan-1-ol | 477945-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-[(2R,5S,6S)-5-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6-methyl-piperidin-2-yl]-octan-1-ol
• 英文别名: 8-[(2R,5S,6S)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-methylpiperidin-2-yl]octan-1-ol
• CAS: 477945-88-3
• 化学式: C₂₂H₃₉NOSi
• 分子量: 361.643
• InChiKey: CLJNXKOHPYFSAN-VWPQPMDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(2R,5S,6S)-5-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6-methyl-piperidin-2-yl]-octan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 8-[(2′R,5′S,6′S)-5′-hydroxy-6′-methylpiperidin-2′-yl]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全顺式-2,3,6-三取代哌啶的合成：硅介导的（+）-氨基甲酸的全合成

  摘要：

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01853-1
• 作为产物：
  描述：

  3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 silver benzoate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 8-[(2R,5S,6S)-5-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6-methyl-piperidin-2-yl]-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全顺式-2,3,6-三取代哌啶的合成：硅介导的（+）-氨基甲酸的全合成

  摘要：

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01853-1

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure all cis-2,3,6-trisubstituted piperidine: a silicon mediated total synthesis of (+)-carpamic acid
  作者：Rekha Singh、Sunil K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01853-1

  日期：2002.10

  A stereoselective total synthesis of (+)-carpamic acid 1 has been achieved from the σ-symmetric 3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride 11 featuring its asymmetric desymmetrisation using oxazolidinone 12. The dimethyl(phenyl)silyl group is not only acting as a masked hydroxy group but also stereodirects ester enolate methylation and facilitates the Curtius reaction of the β-silyl-amide 23. A highly

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。