2-[(4-methylphenyl)thio]-2,2,2',4'-tetrafluoroacetophenone | 333744-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)thio]-2,2,2',4'-tetrafluoroacetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoro-2-(p-tolylthio)ethan-1-one；1-(2,4-Difluorophenyl)-2,2-difluoro-2-(4-methylphenyl)sulfanylethanone
• CAS: 333744-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₄OS
• 分子量: 314.303
• InChiKey: VOGPNAOCQJCUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)thio]-2,2,2',4'-tetrafluoroacetophenone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-1-[(4-methylphenyl)thio]-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 、 2,2-二氟-2-[(4-甲基苯基)硫代]乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到2-[(4-methylphenyl)thio]-2,2,2',4'-tetrafluoroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173

文献信息

• Solvent‐Switched Oxidation Selectivities with O ₂ : Controlled Synthesis of α‐Difluoro(thio)methylated Alcohols and Ketones
  作者：Chi Liu、Chuanle Zhu、Yingying Cai、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202017271

  日期：2021.5.17

  α‐difluoro(thio)methylated carbanions with molecular oxygen under mild conditions are reported. This strategy tames the redox reactions of the in situ generated hydroperoxy difluoromethylsulfides, in which solvent‐bonding can alter their reactivity and switch the oxidation selectivities. These controllable three‐component reactions of gem‐difluoroalkenes, thiols and molecular oxygen afford various useful α‐d

  据报道，在温和条件下，用分子氧进行了溶剂转换的α-二氟（硫代）甲基化碳负离子的羟基化和氧合。该策略可抑制原位生成的氢过氧二氟甲基硫化物的氧化还原反应，在该反应中，溶剂键合可改变其反应性并改变氧化选择性。宝石-二氟烯烃，硫醇和分子氧的这些可控的三组分反应以高收率提供了各种有用的α-二氟（硫代）甲基化的醇和酮。重要的是，该方案已应用于合成不同的生物活性分子。机理研究使得能够检测到氢过氧二氟甲基硫醚中间体，并且排除了基于硫醇的自由基途径。
• 一种α-二氟硫甲基酮（醇）衍生物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114436919B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了一种α‑二氟硫甲基酮(醇)衍生物及其合成方法。所述α‑二氟硫甲基酮衍生物为所述α‑二氟硫甲基醇衍生物为所述合成方法为：在有氧条件下，将偕二氟烯烃化合物、硫酚化合物与溶剂混合，然后在20～80℃下反应12～24h，所得反应产物经纯化后得到α‑二氟硫甲基酮(醇)衍生物。本发明的合成方法高效，所用原料廉价易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高。
• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide Reagents for Modular Synthesis of Diversified α-Difluoromethylthiolated Ketones
  作者：Junqing Liang、Wen Fu、Lefeng Dong、Cong Zhou、Qinglong Yuan、Wenning Chang、Wu-Lin Yang、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01468

  日期：2023.7.7

  N-difluoromethylthiophthalimide reagents that can be easily prepared with commercially available and economical chemicals. These reagents could smoothly react with various nucleophiles, such as Grignard reagents, boronic acids, β-keto esters, and anilines, which affords structurally diverse α-difluoromethylthiolated ketones in good to excellent yields. The formal synthesis of active antifungal compounds positively

  以α-二氟硫代甲基化酮骨架衍生物为特征的化合物在药物和农用化学品中特别受关注。在此，我们设计了新型亲电子N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺试剂，可以使用市售且经济的化学品轻松制备。这些试剂可以与各种亲核试剂顺利反应，例如格氏试剂、硼酸、β-酮酯和苯胺，从而以良好至优异的收率提供结构多样的α-二氟甲硫基化酮。活性抗真菌化合物的正式合成肯定了这些试剂的实用性。