1.2-Dehydro-(-)-7-epi-α-cyperon | 17023-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1.2-Dehydro-(-)-7-epi-α-cyperon
• 英文别名: 1,10ref-Dimethyl-7trans-isopropenyl-2-oxo-2,5,6,7,8,10-hexahydro-naphthalin；(4aR,7R)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 17023-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: YFZICPBAKZACEG-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.2-Dehydro-(-)-7-epi-α-cyperon 生成 3,3,7α,11-Tetramethyl-7-acetoxy-10-oxo-Δ1,11-2α(H),4α(H),8β(H)-tricyclo<6.3.0.02.4>undecan
  参考文献：
  名称：

  Streith,J.; Blind,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2133 - 2134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-epi-cyperone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 1.2-Dehydro-(-)-7-epi-α-cyperon
  参考文献：
  名称：

  Conversion of ( + )-α-cyperone and ( – )-7-epi-α-cyperone into hydroazulenederivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1139/v67-258

文献信息

• Toward the Synthesis of Thapsigargin:  Enantioselective Synthesis of 7,11-Dihydroxyguaianolides
  作者：Francisco L. Manzano、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1021/ol061024z

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of a 7,11-dihydroxyguaianolide bearing the stereochemistry present in thapsigargin, a potent and selective inhibitor of the Ca(2+) SERCA-ATPase pumps, is described. Starting from (+)-dihydrocarvone, the synthesis presents two key steps. The first one involves the photochemical rearrangement of a gamma,delta-unsaturated ketone eudesmane into the corresponding

  [反应：见正文]描述了一种7,11-二羟基胍基内酯的对映选择性合成，该立体化学存在于thapsigargin中，一种有效且选择性的Ca（2+）SERCA-ATPase泵抑制剂。从（+）-二氢香芹酮开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一个涉及伽马，δ-不饱和酮杜鹃花的光化学重排成相应的愈创木酚。第二步包括未保护的四羟基化酮的区域选择性氧化，以提供具有所需立体化学的二羟基内酯。
• Conversion of ( + )-α-cyperone and ( – )-7-epi-<i>α</i>-cyperone into hydroazulenederivatives
  作者：Edward Piers、Kin Fai Cheng

  DOI：10.1139/v67-258

  日期：1967.7.1
• Stereochemistry and synthesis of .alpha.-agarofuran
  作者：H. C. Barrett、George. Buechi

  DOI：10.1021/ja00998a029

  日期：1967.10
• Streith,J.; Blind,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2133 - 2134
  作者：Streith,J.、Blind,A.

  DOI：——

  日期：——