2-(2-phenylethyl)-2-(3-phenylpropanoyl)-1,3-dioxane | 461670-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)-2-(3-phenylpropanoyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 3-Phenyl-1-[2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-2-yl]propan-1-one
• CAS: 461670-86-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: RKSMAHSBQBFLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethyl)-2-(3-phenylpropanoyl)-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2-hydroxyethyl)-2,3-bis(2-phenylethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diphenylhex-3-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 2-(2-phenylethyl)-2-(3-phenylpropanoyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g

文献信息

• Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions
  作者：Louise F. Walker、Ahmed Bourghida、Stephen Connolly、Martin Wills

  DOI：10.1039/b111097g

  日期：2002.3.25

  The insertion reaction of alkylidene carbenes is demonstrated to be an effective method for the synthesis of 2,5-dihydrofuran ring systems. The best results have been obtained on substrates containing electron-withdrawing substituents, which appear less prone to the competing rearrangement reaction. This insight has led to the development of a new method for the synthesis of the core structure of the squalestatin–zaragozic acid natural products.

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。