(1R,5R,7S)-7-allyl-1-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]dec-8-en-10-one | 1437785-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,5R,7S)-7-allyl-1-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]dec-8-en-10-one
• 英文别名: (4R,5R,7S)-4-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-7-prop-2-enyl-6-oxaspiro[4.5]dec-8-en-10-one
• CAS: 1437785-08-4
• 化学式: C₃₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 488.742
• InChiKey: FMJANNJILMOBFE-SJVQGLCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7S)-7-allyl-1-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]dec-8-en-10-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(1R,5R,7R)-7-allyl-1-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to complex spirocyclic pyrans: practical synthesis of the oxa-pinnaic acid core

  摘要：

  通过内部不对称诱导已实现oxa-pinnaic酸框架的对映选择性合成。所采用的合成策略展示了Achmatowicz氧化重排在从三级醇合成复杂螺环吡喃方面的适应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40284c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (1R,5R,7S)-7-allyl-1-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]dec-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to complex spirocyclic pyrans: practical synthesis of the oxa-pinnaic acid core

  摘要：

  通过内部不对称诱导已实现oxa-pinnaic酸框架的对映选择性合成。所采用的合成策略展示了Achmatowicz氧化重排在从三级醇合成复杂螺环吡喃方面的适应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40284c

文献信息

• Convergent approach to complex spirocyclic pyrans: practical synthesis of the oxa-pinnaic acid core
  作者：Frank D. Ferrari、Adele E. Pasqua、Andrew J. Ledgard、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/c3ob40284c

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the oxa-pinnaic acid framework has been achieved through internal asymmetric induction. The synthetic strategy pursued illustrates the adaptability of the Achmatowicz oxidative rearrangement for the synthesis of complex spirocyclic pyrans starting from tertiary alcohols.

  通过内部不对称诱导已实现oxa-pinnaic酸框架的对映选择性合成。所采用的合成策略展示了Achmatowicz氧化重排在从三级醇合成复杂螺环吡喃方面的适应性。