N-(5-((5-((5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(5-((5-((5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[5-[[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₃₆N₁₀O₄
• 分子量: 576.658
• InChiKey: HJTFBSLLPXIUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-吡咯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(5-((5-((5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel DNA Minor Groove Binders as Antiamoebic Agents

  摘要：

  自由生活的阿米巴原虫 Acanthamoeba castellanii 是造成中枢神经感染肉芽肿阿米巴脑炎和危及视力感染 Acanthamoeba 角膜炎的罪魁祸首。此外，目前还没有有效的治疗方法，只能采用联合药物治疗。本研究合成了 12 种 DNA 小沟结合剂（MGBs），并通过阿米巴杀灭试验、阿米巴囊肿形成试验、阿米巴外囊形成试验和细胞致病性试验测试其抗阿米巴活性。结果发现，在杀阿米巴试验中，化合物 MGB3、MGB6、MGB22、MGB24 和 MGB16 能显著降低阿米巴的存活率，分别为 76.20%、59.45%、66.5%、39.32% 和 43.21%。此外，化合物 MGB6、MGB20、MGB22、MGB28、MGB30、MGB32 和 MGB16 还能显著抑制阿卡阿米巴囊肿，使囊肿发育率分别降至 46.3%、39%、30.3%、29.6%、27.8%、41.5% 和 45.6%。此外，化合物 MGB3、MGB4、MGB6、MGB22、MGB24、MGB28、MGB32 和 MGB16 还能显著减少包囊向滋养体的再萌发，有活力的滋养体只占 64.3%、47.3%、41.4%、52.9%、55.4%、40.6%、62.1% 和 51.7%。此外，MGB3、MGB4 和 MGB6 化合物对阿米巴介导的宿主细胞死亡的降低幅度最大，分别降低了 41.5%、49.4% 和 49.5%。有了以下确定的结果，今后就可以开展体内研究，以了解化合物对小鼠等动物模型的影响。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11070935