(3S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pentanal | 1187819-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pentanal
• 英文别名: (S)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pentanal
• CAS: 1187819-79-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: PWJNNIHAEOPUPW-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pentanal 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 meso-hannokinol
  参考文献：
  名称：

  （3S，5S）-1,7-双（4-羟基苯基）庚烷-3,5-二醇，（3S，5S）-Alpinikatin及其非对映异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  立体选择性合成二芳基庚烷，（3 S，5 S）-1,7-双（4-羟基苯基）庚烷-3,5-二醇（1），（3 S，5 S）-高山吡啶（3）及其它们的立体选择性合成非对映异构体（分别为2和4）是从现成的4-羟基苯甲醛制得的。合成序列涉及布朗斯的烯丙基化和Et 2 Zn介导的非对映选择性炔基化反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500073
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pentanal
  参考文献：
  名称：

  （3S，5S）-1,7-双（4-羟基苯基）庚烷-3,5-二醇，（3S，5S）-Alpinikatin及其非对映异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  立体选择性合成二芳基庚烷，（3 S，5 S）-1,7-双（4-羟基苯基）庚烷-3,5-二醇（1），（3 S，5 S）-高山吡啶（3）及其它们的立体选择性合成非对映异构体（分别为2和4）是从现成的4-羟基苯甲醛制得的。合成序列涉及布朗斯的烯丙基化和Et 2 Zn介导的非对映选择性炔基化反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500073

文献信息

• Stereoselective total synthesis of dodoneine
  作者：Biswanath Das、Kanaparthy Suneel、Gandham Satyalakshmi、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.036

  日期：2009.7

  The stereoselective total synthesis of the naturally occurring bioactive dihydropyranone dodoneine has been achieved involving the Sharpless asymmetric epoxidation, 1,3-syn diastereoselective reduction and Grubb’s ring-closing metathesis as key steps.

  已经实现了天然存在的生物活性二氢吡喃酮多多宁的立体选择性全合成，其中包括Sharpless不对称环氧化，1,3- syn非对映选择性还原和Grubb闭环易位作为关键步骤。