[(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetaldehyde | 276257-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 276257-69-3
• 化学式: C₈H₆F₆O₄
• 分子量: 280.124
• InChiKey: ZIVWFWFIOJOCGW-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetaldehyde 在 水 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2S)-4,4-Difluoro-2-hydroxy-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由（S）-和（R）-苹果酸和（S）-和（R）-柠檬酸中的4,4-二氟-2-羟基丁酸的高效立体保守合成

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂的高手性4,4-二氟-2-羟基丁酸和4,4-二氟-2-羟基-2-甲基丁酸的制备简单立体保守性合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00296-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-柠苹酸 在 Pd-BaSO₄ 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由（S）-和（R）-苹果酸和（S）-和（R）-柠檬酸中的4,4-二氟-2-羟基丁酸的高效立体保守合成

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂的高手性4,4-二氟-2-羟基丁酸和4,4-二氟-2-羟基-2-甲基丁酸的制备简单立体保守性合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00296-1

文献信息

• Efficient stereoconservative syntheses of 4,4-difluoro-2-hydroxybutyric acids from (S)- and (R)-malic and (S)- and (R)-citramalic acid
  作者：Klaus Burger、Torsten Lange、Raul Pires

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00296-1

  日期：2000.3

  A preparative simple stereoconservative synthesis of homochiral 4,4-difluoro-2-hydroxybutyric acid and 4,4-difluoro-2-hydroxy-2-methylbutyric acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂的高手性4,4-二氟-2-羟基丁酸和4,4-二氟-2-羟基-2-甲基丁酸的制备简单立体保守性合成。