(E)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-4-[(2S,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-en-1-one | 189623-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-4-[(2S,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-[(2S,6R)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]but-2-en-1-one；(E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-[(2S,6R)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 189623-50-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆S
• 分子量: 453.6
• InChiKey: YVSKIQKRYAFZDW-NIYJQJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-4-[(2S,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-en-1-one 在 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-5-[(2R,6R)-6-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯月桂酰内酯的合成研究：通过催化杂环 Diels-Alder 策略对映选择性合成 C3-C14 链段

  摘要：

  以苄氧基乙醛和Danishefsky二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应，然后以Ferrier重排和不对称共轭反应为关键步骤，对映选择性地构建了新型抗肿瘤药物月桂马利特的C 3 -C 14链段。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00416-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 clay K-10 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-4-[(2S,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯月桂酰内酯的合成研究：通过催化杂环 Diels-Alder 策略对映选择性合成 C3-C14 链段

  摘要：

  以苄氧基乙醛和Danishefsky二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应，然后以Ferrier重排和不对称共轭反应为关键步骤，对映选择性地构建了新型抗肿瘤药物月桂马利特的C 3 -C 14链段。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00416-4

文献信息

• SYNTHETIC STUDIES OF ANTITUMOR MACROLIDE LAULIMALIDE: ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE C3-C14 SEGMENT BY A CATALYTIC HETERO DIELS-ALDER STRATEGY
  作者：Arun K Ghosh、Packiarajan Mathivanan、John Cappiello

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00416-4

  日期：1997.4

  The C3-C14 segment of the novel antitumor agent laulimalide has been constructed enantioselectively by utilizing a catalytic asymmetric hetero Diels-Alder reaction of benzyloxyacetaldehyde and Danishefsky's diene followed by Ferrier rearrangement and asymmetric conjugate reaction as the key steps. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  以苄氧基乙醛和Danishefsky二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应，然后以Ferrier重排和不对称共轭反应为关键步骤，对映选择性地构建了新型抗肿瘤药物月桂马利特的C 3 -C 14链段。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。