3-methylene-4-pentenyl diphosphate | 872725-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methylene-4-pentenyl diphosphate
• 英文别名: 3-methylene-4-penten-1-yl diphosphate；3-Methylidenepent-4-enyl phosphono hydrogen phosphate；3-methylidenepent-4-enyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 872725-27-4
• 化学式: C₆H₁₂O₇P₂
• 分子量: 258.105
• InChiKey: PDJALTMUJKJMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-4-pentenyl diphosphate 在 isopentyl diphosphate isomerase type II 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 3-methylene-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  II型异戊烯二磷酸异构酶：黄素共价修饰不可逆失活

  摘要：

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化，这是类异戊二烯分子的基本组成部分。两种结构无关的 IDI 类别是已知的。I 型 IPP 异构酶 (IDI-1) 在质子化-去质子化反应中利用二价金属；而 II 型酶 (IDI-2) 需要减少的黄素。环氧、二烯和氟化底物类似物，IDI-1 的不可逆抑制剂，被分析为 IDI-2 的机械探针。3,4-氧化-3-甲基-1-丁基二磷酸酯 (eIPP)、3-亚甲基-4-戊烯-1-基二磷酸酯 (vIPP) 和 3-(氟甲基)-3-丁烯-1-基二磷酸酯 ( fmIPP) 通过与还原的黄素形成共价加合物来灭活 IDI-2。灭活复合物的紫外-可见光谱与 N5 位异咯嗪环的修饰一致。vIPP 和 fmIPP 也是替代底物，异构化与黄素辅因子的烷基化竞争。(Z)-3-(氟甲基)-2-丁烯-1-基二磷酸酯

  DOI：

  10.1021/ja7108954
• 作为产物：
  描述：

  4-亚甲基四氢-2H-吡喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methylene-4-pentenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  异戊烯二磷酸异构酶。异戊烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸的二烯类似物的基于机制的抑制

  摘要：

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化。这是甲羟戊酸进入类异戊二烯生物合成途径的必要步骤。I 型 IDI 催化的异构化涉及 IPP 或 DMAPP 中碳-碳双键的质子化以形成叔碳正离子，然后去质子化。合成了 DMAPP（E-2-OPP 和 Z-2-OPP）和 IPP（4-OPP）的二烯类似物，发现它们是该酶的有效活性部位定向不可逆抑制剂。大肠杆菌 IDI 和 4-OPP 之间的 EI 复合物的 X 射线分析表明，存在两种异构体，它们在抑制剂的烃链中新形成的 C3-C4 双键的立体化学上存在差异。在两种加合物中，抑制剂的 C5 都与 C67 的硫相连。在这些结构中，4-OPP 中二烯部分质子化时形成的甲基位于 E116 附近，表明该残基参与了质子化步骤。

  DOI：

  10.1021/ja056187h

文献信息

• Isopentenyl Diphosphate Isomerase. Mechanism-Based Inhibition by Diene Analogues of Isopentenyl Diphosphate and Dimethylallyl Diphosphate
  作者：Zheng Wu、Johan Wouters、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja056187h

  日期：2005.12.1

  Isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzes the interconversion of isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP). This is an essential step in the mevalonate entry into the isoprenoid biosynthetic pathway. The isomerization catalyzed by type I IDI involves protonation of the carbon-carbon double bond in IPP or DMAPP to form a tertiary carbocation, followed by deprotonation

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化。这是甲羟戊酸进入类异戊二烯生物合成途径的必要步骤。I 型 IDI 催化的异构化涉及 IPP 或 DMAPP 中碳-碳双键的质子化以形成叔碳正离子，然后去质子化。合成了 DMAPP（E-2-OPP 和 Z-2-OPP）和 IPP（4-OPP）的二烯类似物，发现它们是该酶的有效活性部位定向不可逆抑制剂。大肠杆菌 IDI 和 4-OPP 之间的 EI 复合物的 X 射线分析表明，存在两种异构体，它们在抑制剂的烃链中新形成的 C3-C4 双键的立体化学上存在差异。在两种加合物中，抑制剂的 C5 都与 C67 的硫相连。在这些结构中，4-OPP 中二烯部分质子化时形成的甲基位于 E116 附近，表明该残基参与了质子化步骤。
• Type II Isopentenyl Diphosphate Isomerase:  Irreversible Inactivation by Covalent Modification of Flavin
  作者：Steven C. Rothman、Jonathan B. Johnston、Sungwon Lee、Joel R. Walker、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja7108954

  日期：2008.4.1

  Isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzes the interconversion of isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP), the basic building blocks of isoprenoid molecules. Two structurally unrelated classes of IDI are known. Type I IPP isomerase (IDI-1) utilizes a divalent metal in a protonation-deprotonation reaction; whereas, the type II enzyme (IDI-2) requires reduced flavin

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化，这是类异戊二烯分子的基本组成部分。两种结构无关的 IDI 类别是已知的。I 型 IPP 异构酶 (IDI-1) 在质子化-去质子化反应中利用二价金属；而 II 型酶 (IDI-2) 需要减少的黄素。环氧、二烯和氟化底物类似物，IDI-1 的不可逆抑制剂，被分析为 IDI-2 的机械探针。3,4-氧化-3-甲基-1-丁基二磷酸酯 (eIPP)、3-亚甲基-4-戊烯-1-基二磷酸酯 (vIPP) 和 3-(氟甲基)-3-丁烯-1-基二磷酸酯 ( fmIPP) 通过与还原的黄素形成共价加合物来灭活 IDI-2。灭活复合物的紫外-可见光谱与 N5 位异咯嗪环的修饰一致。vIPP 和 fmIPP 也是替代底物，异构化与黄素辅因子的烷基化竞争。(Z)-3-(氟甲基)-2-丁烯-1-基二磷酸酯