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苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 93215-41-9

中文名称
苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
中文别名
苄基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷;苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-Α-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称
benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
英文别名
Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-a-D-glucopyranoside;N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷化学式
CAS
93215-41-9
化学式
C16H23NO6
mdl
——
分子量
325.362
InChiKey
CQYQHQHAWKRHIV-QCODTGAPSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    165-167°C
  • 沸点:
    569.1±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.2
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.56
  • 拓扑面积:
    97.2
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    6

SDS

SDS:1a7cac4766567046f10e6e7007716d5e
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖(N-乙酰基-3-O-甲基乳糖胺)及其苄基α-糖苷的合成。
    摘要:
    苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃吡喃糖苷(3)通过将其4,6-O-亚苄基衍生物(2)脱缩醛得到。通过在N,N-二甲基甲酰胺中用甲基碘-氧化银将苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基化来制备化合物2。将二醇3选择性地进行苯甲酰化和对甲苯磺酰化,得到6-苯甲酸酯和6-对甲苯磺酸酯(分别为4和5)。用苄氧基钠在苄醇中置换5的磺酰基,得到6-O-苄基衍生物(6)。在1,1,3,3-四甲基脲存在下,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物(7)在二氯甲烷中的糖基化反应提供了二糖衍生物8。化合物6与溴化物7的类似糖基化得到二糖衍生物10。8和10的O-脱乙酰基得到二糖9和11。化合物13的结构通过13C-nmr光谱确定。11个苄基的加氢水解提供了二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡
    DOI:
    10.1016/0008-6215(84)85069-7
  • 作为产物:
    描述:
    benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside溶剂黄146 作用下, 反应 1.0h, 以90%的产率得到苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
    参考文献:
    名称:
    2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖(N-乙酰基-3-O-甲基乳糖胺)及其苄基α-糖苷的合成。
    摘要:
    苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃吡喃糖苷(3)通过将其4,6-O-亚苄基衍生物(2)脱缩醛得到。通过在N,N-二甲基甲酰胺中用甲基碘-氧化银将苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基化来制备化合物2。将二醇3选择性地进行苯甲酰化和对甲苯磺酰化,得到6-苯甲酸酯和6-对甲苯磺酸酯(分别为4和5)。用苄氧基钠在苄醇中置换5的磺酰基,得到6-O-苄基衍生物(6)。在1,1,3,3-四甲基脲存在下,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物(7)在二氯甲烷中的糖基化反应提供了二糖衍生物8。化合物6与溴化物7的类似糖基化得到二糖衍生物10。8和10的O-脱乙酰基得到二糖9和11。化合物13的结构通过13C-nmr光谱确定。11个苄基的加氢水解提供了二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡
    DOI:
    10.1016/0008-6215(84)85069-7
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