苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 93215-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 苄基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷；苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-Α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-a-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 93215-41-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: CQYQHQHAWKRHIV-QCODTGAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°C
• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-3-O-甲基乳糖胺）及其苄基α-糖苷的合成。

  摘要：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃吡喃糖苷（3）通过将其4,6-O-亚苄基衍生物（2）脱缩醛得到。通过在N，N-二甲基甲酰胺中用甲基碘-氧化银将苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基化来制备化合物2。将二醇3选择性地进行苯甲酰化和对甲苯磺酰化，得到6-苯甲酸酯和6-对甲苯磺酸酯（分别为4和5）。用苄氧基钠在苄醇中置换5的磺酰基，得到6-O-苄基衍生物（6）。在1,1,3,3-四甲基脲存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（7）在二氯甲烷中的糖基化反应提供了二糖衍生物8。化合物6与溴化物7的类似糖基化得到二糖衍生物10。8和10的O-脱乙酰基得到二糖9和11。化合物13的结构通过13C-nmr光谱确定。11个苄基的加氢水解提供了二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85069-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-3-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-3-O-甲基乳糖胺）及其苄基α-糖苷的合成。

  摘要：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃吡喃糖苷（3）通过将其4,6-O-亚苄基衍生物（2）脱缩醛得到。通过在N，N-二甲基甲酰胺中用甲基碘-氧化银将苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基化来制备化合物2。将二醇3选择性地进行苯甲酰化和对甲苯磺酰化，得到6-苯甲酸酯和6-对甲苯磺酸酯（分别为4和5）。用苄氧基钠在苄醇中置换5的磺酰基，得到6-O-苄基衍生物（6）。在1,1,3,3-四甲基脲存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（7）在二氯甲烷中的糖基化反应提供了二糖衍生物8。化合物6与溴化物7的类似糖基化得到二糖衍生物10。8和10的O-脱乙酰基得到二糖9和11。化合物13的结构通过13C-nmr光谱确定。11个苄基的加氢水解提供了二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85069-7