苄基 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基呋喃己糖苷 | 91364-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基呋喃己糖苷
• 中文别名: 1,4-脱水-2-脱氧-D-赤藓-五糖醇；苄基5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基呋喃己糖苷；苄基5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-Α-D-呋喃甘露糖苷
• 英文名称: benzyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: 5-amino-1-O-benzyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose；Benzyl 5-amino-5-deoxy-2,3-o-isopropylidene-alpha-d-mannofuranoside；(2R)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-aminoethanol
• CAS: 91364-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: ANHILBIEGHGLGI-MRLBHPIUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苄基 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基呋喃己糖苷	benzyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannofuranoside	91364-15-7	C35H37NO5	551.682
  ——	benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranoside	94118-99-7	C16H22O6	310.347
  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去	benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose	20689-03-6	C16H22O6	310.347

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基呋喃己糖苷 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇的合成，以及α-和β-D-甘露糖苷酶的抑制作用。

  摘要：

  由苄基2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露呋喃糖苷经6步合成标题化合物和相应的L-gulo衍生物。Ki值是根据对杰克豆，杏仁和小牛肝中的α-D-甘露糖苷酶以及曲霉曲霉的β-D-甘露糖苷酶的抑制作用研究得出的，对于甘露醇衍生物而言，Ki值范围为70到400 microM，对于甘露醇衍生物为1.2到20 microM。对于5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖，即抑制作用比D-甘露糖强10（2）-10（4）倍。随着pH值的增加，抑制作用的显着增强归因于活性位点上的羧基离子化，与质子化抑制剂形成离子对。用kapp 2.0 X 10（5）M-1 X min-1缓慢接近杰克豆酶和甘露糖衍生物之间的抑制平衡。甘露糖衍生的抑制剂还抑制杏仁和Asp的β-D-葡糖苷酶。Goii，其Ki值仅比5-氨基-5-脱氧-D-吡喃葡萄糖抑制这些酶的Ki值大20-150倍。D-葡萄糖和D-甘露糖衍生物的结合的这种适

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85084-3
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-[6-(苄氧基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]-N-羟基-2-(三苯甲基氧基)乙烷亚胺 在 镍 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苄基 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基呋喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇的合成，以及α-和β-D-甘露糖苷酶的抑制作用。

  摘要：

  由苄基2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露呋喃糖苷经6步合成标题化合物和相应的L-gulo衍生物。Ki值是根据对杰克豆，杏仁和小牛肝中的α-D-甘露糖苷酶以及曲霉曲霉的β-D-甘露糖苷酶的抑制作用研究得出的，对于甘露醇衍生物而言，Ki值范围为70到400 microM，对于甘露醇衍生物为1.2到20 microM。对于5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖，即抑制作用比D-甘露糖强10（2）-10（4）倍。随着pH值的增加，抑制作用的显着增强归因于活性位点上的羧基离子化，与质子化抑制剂形成离子对。用kapp 2.0 X 10（5）M-1 X min-1缓慢接近杰克豆酶和甘露糖衍生物之间的抑制平衡。甘露糖衍生的抑制剂还抑制杏仁和Asp的β-D-葡糖苷酶。Goii，其Ki值仅比5-氨基-5-脱氧-D-吡喃葡萄糖抑制这些酶的Ki值大20-150倍。D-葡萄糖和D-甘露糖衍生物的结合的这种适

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85084-3

文献信息

• Third-Generation Amino Acid Furanoside-Based Ligands from <scp>d</scp> -Mannose for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Catalysts with an Exceptionally Wide Substrate Scope
  作者：Jèssica Margalef、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/adsc.201600903

  日期：2016.12.22

  A modular ligand library of α‐amino acid hydroxyamides and thioamides was prepared from 10 different N‐tert‐butyloxycarbonyl‐protected α‐amino acids and three different amino alcohols derived from 2,3‐O‐isopropylidene‐α‐d‐mannofuranoside. The ligand library was evaluated in the half‐sandwich ruthenium‐ and rhodium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of ketone substrates, including

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。
• Method for synthesis of deoxymannojirimycin
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0328508A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  A method is disclosed for the chemical synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol or 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-mannitol from, respectively, 2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone or 2,3-O-isopropylidene-D-gulono-γ-lactone which comprises carrying out interconversion between the L-gulono and D-mannono forms or between the D-gulono and L-mannono forms, respectively, and connecting of C-1 to C-5 by nitrogen.

  本发明公开了一种化学合成 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇或 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-甘露醇的方法，该方法分别从 2,3-O-异亚丙基-L-古洛诺-γ-内酯或 2、1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-甘露醇或 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-甘露醇，分别由 2,3-O-异亚丙基-L-古洛壬烷-γ-内酯或 2,3-O-异亚丙基-D-古洛壬烷-γ-内酯制得，其中包括分别在 L-古洛壬烷和 D-甘露壬烷之间或 D-古洛壬烷和 L-甘露壬烷之间进行相互转化，并通过氮连接 C-1 至 C-5。
• US4861892A
  申请人：——

  公开号：US4861892A

  公开（公告）日：1989-08-29
• Synthesis of 5-amino-5-deoxy-d-mannopyranose and 1,5-di-deoxy-1,5-imino-d-mannitol, and inhibition of α- and β-d-mannosidases
  作者：Günter Legler、Elisabeth Jülich

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85084-3

  日期：1984.5

  values, determined from inhibition studies with alpha-D-mannosidases from jack beans, almonds, and calf liver, and beta-D-mannosidase from Aspergillus wentii, ranged from 70 to 400 microM for the mannitol derivative and from 1.2 to 20 microM for 5-amino-5-deoxy-D-mannopyranose, i.e., inhibition is 10(2)-10(4)-fold stronger than with D-mannose. Marked enhancement of inhibition with increasing pH is ascribed

  由苄基2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露呋喃糖苷经6步合成标题化合物和相应的L-gulo衍生物。Ki值是根据对杰克豆，杏仁和小牛肝中的α-D-甘露糖苷酶以及曲霉曲霉的β-D-甘露糖苷酶的抑制作用研究得出的，对于甘露醇衍生物而言，Ki值范围为70到400 microM，对于甘露醇衍生物为1.2到20 microM。对于5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖，即抑制作用比D-甘露糖强10（2）-10（4）倍。随着pH值的增加，抑制作用的显着增强归因于活性位点上的羧基离子化，与质子化抑制剂形成离子对。用kapp 2.0 X 10（5）M-1 X min-1缓慢接近杰克豆酶和甘露糖衍生物之间的抑制平衡。甘露糖衍生的抑制剂还抑制杏仁和Asp的β-D-葡糖苷酶。Goii，其Ki值仅比5-氨基-5-脱氧-D-吡喃葡萄糖抑制这些酶的Ki值大20-150倍。D-葡萄糖和D-甘露糖衍生物的结合的这种适