(1E)-1-[6-(苄氧基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]-N-羟基-2-(三苯甲基氧基)乙烷亚胺 | 91364-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (1E)-1-[6-(苄氧基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]-N-羟基-2-(三苯甲基氧基)乙烷亚胺
• 中文别名: 1,2-吡咯烷二羧酸,1,2-二(1,1-二甲基乙基)酯,(2S)-；苄基2,3-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-5-酮基-Α-D-呋喃甘露糖苷5-肟
• 英文名称: N-[1-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-trityloxyethylidene]hydroxylamine
• CAS: 91364-14-6
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₆
• 分子量: 565.666
• InChiKey: MEWHXXQJPZKJKR-GJBCSVNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-[6-(苄氧基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]-N-羟基-2-(三苯甲基氧基)乙烷亚胺 在 镍 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-amino-1-O-benzyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇的合成，以及α-和β-D-甘露糖苷酶的抑制作用。

  摘要：

  由苄基2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露呋喃糖苷经6步合成标题化合物和相应的L-gulo衍生物。Ki值是根据对杰克豆，杏仁和小牛肝中的α-D-甘露糖苷酶以及曲霉曲霉的β-D-甘露糖苷酶的抑制作用研究得出的，对于甘露醇衍生物而言，Ki值范围为70到400 microM，对于甘露醇衍生物为1.2到20 microM。对于5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖，即抑制作用比D-甘露糖强10（2）-10（4）倍。随着pH值的增加，抑制作用的显着增强归因于活性位点上的羧基离子化，与质子化抑制剂形成离子对。用kapp 2.0 X 10（5）M-1 X min-1缓慢接近杰克豆酶和甘露糖衍生物之间的抑制平衡。甘露糖衍生的抑制剂还抑制杏仁和Asp的β-D-葡糖苷酶。Goii，其Ki值仅比5-氨基-5-脱氧-D-吡喃葡萄糖抑制这些酶的Ki值大20-150倍。D-葡萄糖和D-甘露糖衍生物的结合的这种适

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85084-3