(2S,5R)-5-<(Benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-carboxaldehyde | 170305-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-<(Benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 170305-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LHYISZXPLXAXNZ-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-<(Benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-carboxaldehyde 在 吡啶 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-rolliniastatin 1的全合成

  摘要：

  天然的产乙酸素（+）-rolliniastatin 1（1）的第一个全合成已经实现。通过将由5和11衍生的官能化有机金属试剂螯合控制地添加到α-烷氧基-醛中，可以实现bis-THF系统构建过程中的高度立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77159-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄氧基-1,3-丁二醇 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 生成 (2S,5R)-5-<(Benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867

文献信息

• Total synthesis of (+)-rolliniastatin 1
  作者：Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77159-0

  日期：1994.4

  The first total synthesis of the naturally occurring acetogenin (+)-rolliniastatin 1 (1) has been achieved. A high degree of stereochemical control in the construction of the bis-THF system was accomplished by chelation controlled addition of functionalized organo-metallic reagents derived from 5 and 11 to α-alkoxy-aldehydes.

  天然的产乙酸素（+）-rolliniastatin 1（1）的第一个全合成已经实现。通过将由5和11衍生的官能化有机金属试剂螯合控制地添加到α-烷氧基-醛中，可以实现bis-THF系统构建过程中的高度立体化学控制。
• Koert, Ulrich; Stein, Matthias; Wagner, Holger, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1415 - 1426
  作者：Koert, Ulrich、Stein, Matthias、Wagner, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin
  作者：Gyochang Keum、Cheol Hee Hwang、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0526867

  日期：2005.7.1

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).