(2R,5S,6S,9R)-1-benzyloxy-2,5;6,9-diepoxy-1-decanol | 158010-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6S,9R)-1-benzyloxy-2,5;6,9-diepoxy-1-decanol
• 英文别名: (2R,5S,2'S,5'R)-5-<5'-<(Benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-2'-yl>tetrahydrofuran-2-methanol；[(2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 158010-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: WCXJJVMMPBLOHZ-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S,9R)-1-benzyloxy-2,5;6,9-diepoxy-1-decanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-rolliniastatin 1的全合成

  摘要：

  天然的产乙酸素（+）-rolliniastatin 1（1）的第一个全合成已经实现。通过将由5和11衍生的官能化有机金属试剂螯合控制地添加到α-烷氧基-醛中，可以实现bis-THF系统构建过程中的高度立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77159-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-methanol 在 吡啶 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2R,5S,6S,9R)-1-benzyloxy-2,5;6,9-diepoxy-1-decanol
  参考文献：
  名称：

  Koert, Ulrich; Stein, Matthias; Wagner, Holger, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1415 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted THFs: Application to Adjacent Bis-THF Cores of Annonaceous Acetogenins
  作者：Hiromichi Fujioka、Ryota Maehata、Shintaro Wakamatsu、Kenji Nakahara、Tatsuya Hayashi、Tomohiro Oki

  DOI：10.1021/ol203425p

  日期：2012.2.17

  intermediates. N-Iodosuccinimide (NIS) effectively worked as an activator of the double bonds in the substrates and the silyl enol ether. Application to an expedient synthesis of the adjacent bis-tetrahydrofuran core of Annonaceous acetogenins with a cis/threo/cis relative stereochemistry is also described.

  在甲硅烷基烯醇醚的存在下，γ，δ-不饱和醇的碘环化通过甲硅烷氧基中间体在一个罐中产生了顺式-2,5-二取代的四氢呋喃。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）有效地用作底物和甲硅烷基烯醇醚中双键的活化剂。还描述了用于具有顺/苏/顺/顺相对立体化学的壬基产乙酸原的相邻双-四氢呋喃核的合成的应用。
• Koert, Ulrich; Stein, Matthias; Wagner, Holger, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1415 - 1426
  作者：Koert, Ulrich、Stein, Matthias、Wagner, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-rolliniastatin 1
  作者：Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77159-0

  日期：1994.4

  The first total synthesis of the naturally occurring acetogenin (+)-rolliniastatin 1 (1) has been achieved. A high degree of stereochemical control in the construction of the bis-THF system was accomplished by chelation controlled addition of functionalized organo-metallic reagents derived from 5 and 11 to α-alkoxy-aldehydes.

  天然的产乙酸素（+）-rolliniastatin 1（1）的第一个全合成已经实现。通过将由5和11衍生的官能化有机金属试剂螯合控制地添加到α-烷氧基-醛中，可以实现bis-THF系统构建过程中的高度立体化学控制。