methyl (4R,5R)-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxo-5-oxazolidineacetate | 251339-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R,5R)-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxo-5-oxazolidineacetate
• 英文别名: methyl 2-[(4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetate
• CAS: 251339-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: XDYUXIGWVUISTL-FJXKBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxo-5-oxazolidineacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-<(1R)-2-cyano-ethyl-1-ol>-3-tert-butyldiphenylsilyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从抗坏血酸立体控制合成（-）-去毒素

  摘要：

  提出了一种立体选择的合成方法（-）-脱毒素，脱毒剂脱毒素D 1的核心单元。该方法的特征在于使用廉价的起始原料并且容易且立体选择性地制备关键的4，5-二取代的恶唑烷丁-2-酮11，是已知方法的合适替代方案。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00316-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-α-iodo-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxo-5-oxazolidineacetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl (4R,5R)-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-oxo-5-oxazolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  从抗坏血酸立体控制合成（-）-去毒素

  摘要：

  提出了一种立体选择的合成方法（-）-脱毒素，脱毒剂脱毒素D 1的核心单元。该方法的特征在于使用廉价的起始原料并且容易且立体选择性地制备关键的4，5-二取代的恶唑烷丁-2-酮11，是已知方法的合适替代方案。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00316-x

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of (−)-detoxinine from l-ascorbic acid
  作者：Giuliano Delle Monache、Domenico Misiti、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00316-x

  日期：1999.7

  A stereoselective synthesis of (−)-detoxinine, the core unit of the detoxifying agent detoxin D1, is presented. The approach, characterized by the use of an inexpensive starting material and by the easy and stereoselective preparation of the key 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 11, proves to be a suitable alternative to the known procedures.

  提出了一种立体选择的合成方法（-）-脱毒素，脱毒剂脱毒素D 1的核心单元。该方法的特征在于使用廉价的起始原料并且容易且立体选择性地制备关键的4，5-二取代的恶唑烷丁-2-酮11，是已知方法的合适替代方案。