benzyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(1H-tetrazol-5-yl)-β-D-ribofuranoside | 1382059-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(1H-tetrazol-5-yl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 5-[[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-2H-tetrazole
• CAS: 1382059-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 332.359
• InChiKey: QCNKSCVXNYIHNF-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(1H-tetrazol-5-yl)-β-D-ribofuranoside 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(1H-tetrazol-5-yl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  串联裂解-环化反应合成四唑融合糖苷

  摘要：

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。

  DOI：

  10.1021/ol3013638
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside 在 potassium cyanide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(1H-tetrazol-5-yl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  串联裂解-环化反应合成四唑融合糖苷

  摘要：

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。

  DOI：

  10.1021/ol3013638

文献信息

• Synthesis of Tetrazole-Fused Glycosides by a Tandem Fragmentation–Cyclization Reaction
  作者：Nieves R. Paz、Andrés G. Santana、Cosme G. Francisco、Ernesto Suárez、Concepción C. González

  DOI：10.1021/ol3013638

  日期：2012.7.6

  The fragmentation of anomeric alkoxyl radicals (ARF) and the subsequent intramolecular cyclization promoted by hypervalent iodine reagents provide an excellent method for the synthesis of tetrazolo-sugars. This new reaction offers additional advantages for the synthesis of these compounds, including the ready availability of the starting materials, experimental simplicity, mild conditions, and good

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。