6-三氟甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 | 923259-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-三氟甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
• 中文别名: 6-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 6-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 923259-70-5
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₃
• mdl: MFCD08444864
• 分子量: 245.158
• InChiKey: FOJBKFGWDZMUCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-三氟甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 copper diacetate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[3-[2-carbamoyl-6-(trifluoromethoxy)indol-1-yl]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性sPLA2-X抑制剂（-）-2- {2- [氨基甲酰基-6-（三氟甲氧基）-1H-吲哚-1-基]吡啶-2-基}丙酸的设计。

  摘要：

  一项领先的研究活动确定了基于吲哚的sPLA2-X抑制剂具有针对其他sPLA2同工型的有希望的选择性。sPLA2选择性和代谢稳定性的进一步优化导致了（-）-17的设计，这是一种新颖，有效且选择性的sPLA2-X抑制剂，具有精致的药代动力学特征，具有高吸收，低清除率和低毒理学风险。在动脉粥样硬化的ApoE-/-鼠模型中测试了化合物（-）-17，以评估可逆的药理性sPLA2-X抑制对动脉粥样硬化发展的影响。尽管耐受性良好，并获得了与系统相关的充分系统暴露，但（-）-17并未显着影响循环脂质和脂蛋白生物标记，对冠状动脉功能或动脉粥样硬化的组织学标记没有影响。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00507
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲氧基苯胺 、 丙酮酸 在 potassium phosphate 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到6-三氟甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Series of Indole-2 Carboxamides as Selective Secreted Phospholipase A₂ Type X (sPLA₂-X) Inhibitors

  摘要：

  In order to assess the potential of sPLA(2)-X as a therapeutic target for atherosclerosis, novel sPLA(2) inhibitors with improved type X selectivity are required. To achieve the objective of identifying such compounds, we embarked on a lead generation effort that resulted in the identification of a novel series of indole-2-carboxamides as selective sPLA2-X inhibitors with excellent potential for further optimization.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00505

文献信息

• NEW BICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150353559A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , Y, A, W, R 2 , m, n, p and q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、Y、A、W、R2、m、n、p和q如此处所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076621A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR)having the core structure: pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treating CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination therapies, and processes and intermediates for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子(CFTR)的调节剂，其具有核心结构: 包含至少一种这样的调节剂的药物组合物、使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病（包括囊性纤维化）的方法、组合疗法，以及制造这样的调节剂的过程和中间体。
• Bicyclic derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10669268B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, Y, A, W, R2, m, n, p and q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式 (I) 的新型化合物 其中 R1、Y、A、W、R2、m、n、p 和 q 如本文所述。
• Octahydro-cyclobuta[1,2-c;3,4-c′]dipyrrol-2-yl
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10849881B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, Y and R2 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式 (I) 的新型化合物 其中 R1、Y 和 R2 如本文所述，提供了包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• HEXAHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRROLE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS AUTOTAXIN (ATX) INHIBITORS AND AS INHIBITORS OF THE LYSOPHOSPHATIDIC ACID (LPA) PRODUCTION FOR TREATING E.G. RENAL DISEASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2900669B1

  公开（公告）日：2019-09-04