ethyl 4-amino-2-(methylthio)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate | 62382-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-amino-2-(methylthio)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-amino-2-methylsulfanyl-3-phenyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-amino-2-methylsulfanyl-3-phenylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 62382-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: NBCSAYWQDIAADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-2-(methylthio)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methyl-8-(methylsulfonyl)-1,7-diphenyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在无痕固体载体上固相合成1,3,7,8-四取代的黄嘌呤衍生物

  摘要：

  已经开发了无痕固相合成1,3,7,8-四取代的黄嘌呤（1,3,7,8-四取代的1 H-嘌呤-2,6（3 H，7 H）-二酮）衍生物。固相合成路线始于固体负载的N'-氰基-N-取代的氨基氨基硫代氨基甲酸酯，其由氰酰胺，异硫氰酸酯和Merrifield树脂制备。后Ñ carbamimidothioate树脂的烷基化用2-溴乙酸乙酯，咪唑环被索普-齐格勒型环化引入的。使用诸如路易斯酸催化的尿素形成，嘧啶环环化和N等连续反应，将所得的咪唑树脂转化为1,3,7-三取代的黄嘌呤树脂。-烷基化。在将硫化物氧化为砜后，用胺或硫醇亲核试剂进行无痕裂解，即可得到所需的1,3,7,8-四取代的黄嘌呤，纯度和收率均很高（八步； 36例）。这种有效的固相合成可以将四个多样性点并入1,3,7,8-四取代的黄嘌呤的制备中。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00148
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-氰基-2-甲基-3-苯基异硫脲 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-amino-2-(methylthio)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无痕固体载体上固相合成1,3,7,8-四取代的黄嘌呤衍生物

  摘要：

  已经开发了无痕固相合成1,3,7,8-四取代的黄嘌呤（1,3,7,8-四取代的1 H-嘌呤-2,6（3 H，7 H）-二酮）衍生物。固相合成路线始于固体负载的N'-氰基-N-取代的氨基氨基硫代氨基甲酸酯，其由氰酰胺，异硫氰酸酯和Merrifield树脂制备。后Ñ carbamimidothioate树脂的烷基化用2-溴乙酸乙酯，咪唑环被索普-齐格勒型环化引入的。使用诸如路易斯酸催化的尿素形成，嘧啶环环化和N等连续反应，将所得的咪唑树脂转化为1,3,7-三取代的黄嘌呤树脂。-烷基化。在将硫化物氧化为砜后，用胺或硫醇亲核试剂进行无痕裂解，即可得到所需的1,3,7,8-四取代的黄嘌呤，纯度和收率均很高（八步； 36例）。这种有效的固相合成可以将四个多样性点并入1,3,7,8-四取代的黄嘌呤的制备中。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00148

文献信息

• [EN] POLYSUBSTITUTED IMIDAZOLE[4,5-C][1,2]THIAZINE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'IMIDAZOLE[4,5-C][1,2]THIAZINE POLYSUBSTITUÉ ET SON UTILISATION<br/>[KO] 다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체 및 이의 용도
  申请人：KYUNGPOOK NAT UNIV IND ACADEMIC COOP FOUND

  公开号：WO2022139249A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  본 발명은 화학식 1로 표시되는 다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체 및 그를 유효성분으로 함유하는 HMGB1 단백질 활성으로 유발되는 혈관 염증관련 감염 질환에 유용한 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체는 CLP-유도 패혈증 동물실험을 통하여 항패혈증 효과를 검색한 결과, 패혈증 생존률을 증가시킴을 규명함으로써, 상기 다중치환 이미다졸로[4,5-c][1,2]싸이아진 유도체 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염을 유효성분으로 함유하여 HMGB1 단백질 활성으로 유발되는 패혈증을 포함하는 혈관 염증질환 및 감염 질환의 치료제로서 유용하게 활용될 수 있다.

  这项发明涉及一种化学式为1的多取代咪唑并[4,5-c][1,2]硫氮杂环诱导体及其作为含有效成分的HMGB1蛋白质活性引起的血管炎症相关感染疾病的有用用途。该多取代咪唑并[4,5-c][1,2]硫氮杂环诱导体通过CLP诱导的败血症动物实验，检测到抗败血症效果，证明其可以作为有效成分包含在HMGB1蛋白质活性引起的败血症和血管炎症疾病以及感染疾病的治疗剂中有用地利用。
• Phosphorus pentoxide in organic synthesis-I
  作者：F.E. Nielsen、E.B. Pedersen

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80226-3

  日期：1982.1
• NIELSEN, F. E.;PEDERSEN, E. B., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1435-1441
  作者：NIELSEN, F. E.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Solid-Phase Synthesis of 1,3,7,8-Tetrasubstituted Xanthine Derivatives on Traceless Solid Support
  作者：Doohyun Lee、Seungyeon Lee、Kwang-Hyeon Liu、Jong-Sup Bae、Dong Jae Baek、Taeho Lee

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00148

  日期：2016.1.11

  carbamimidothioate, which was prepared from cyanamide, isothiocyanate, and Merrifield resin. After N-alkylation of carbamimidothioate resin with ethyl 2-bromoacetate, an imidazole ring is introduced by Thorpe–Ziegler-type cyclization. The resulting imidazole resin is converted to 1,3,7-trisubstituted xanthine resin using sequential reactions, such as Lewis acid-catalyzed urea formation, pyrimidine ring

  已经开发了无痕固相合成1,3,7,8-四取代的黄嘌呤（1,3,7,8-四取代的1 H-嘌呤-2,6（3 H，7 H）-二酮）衍生物。固相合成路线始于固体负载的N'-氰基-N-取代的氨基氨基硫代氨基甲酸酯，其由氰酰胺，异硫氰酸酯和Merrifield树脂制备。后Ñ carbamimidothioate树脂的烷基化用2-溴乙酸乙酯，咪唑环被索普-齐格勒型环化引入的。使用诸如路易斯酸催化的尿素形成，嘧啶环环化和N等连续反应，将所得的咪唑树脂转化为1,3,7-三取代的黄嘌呤树脂。-烷基化。在将硫化物氧化为砜后，用胺或硫醇亲核试剂进行无痕裂解，即可得到所需的1,3,7,8-四取代的黄嘌呤，纯度和收率均很高（八步； 36例）。这种有效的固相合成可以将四个多样性点并入1,3,7,8-四取代的黄嘌呤的制备中。