(Z)-1-氰基-2-甲基-3-苯基异硫脲 | 21504-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-1-氰基-2-甲基-3-苯基异硫脲
• 中文别名: N-氰基-S-甲基-N'苯基异硫脲
• 英文名称: methyl N'-cyano-N-phenylcarbamimidothioate
• 英文别名: methyl N-cyano-N'-phenylcarbamimidothioate
• CAS: 21504-96-1
• 化学式: C₉H₉N₃S
• mdl: MFCD00799298
• 分子量: 191.257
• InChiKey: CVUFVECDCYUJCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-氰基-2-甲基-3-苯基异硫脲 在 甲醇 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-N-phenyl-1,2,4-oxadiazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 3,5-二氨基-1,2,4-恶二唑的区域选择性制备

  摘要：

  已经开发了在一个或另一个氨基上具有取代基的 3,5-二氨基-1,2,4-恶二唑的区域选择性制备。当 1-取代的 3-氰基-2-乙基异脲 (2) 被允许...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.873
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-氰基-2-甲基-3-苯基异硫脲
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分微波促进的2-氨基取代的7-氨基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪的合成

  摘要：

  一种新型，高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成2-氨基取代的7-氨基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5开发了使用3,5-二氨基-1,2,4-三唑，氰胺和原甲酸三乙酯的三嗪。反应在微波辅助加热下顺利进行。该方法的优点包括使用容易获得的试剂，较短的反应时间和操作简便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.158

文献信息

• Acylated 1<i>H</i>-1,2,4-Triazol-5-amines Targeting Human Coagulation Factor XIIa and Thrombin: Conventional and Microscale Synthesis, Anticoagulant Properties, and Mechanism of Action
  作者：Marvin Korff、Lukas Imberg、Jonas M. Will、Nico Bückreiß、Svetlana A. Kalinina、Benjamin M. Wenzel、Gregor A. Kastner、Constantin G. Daniliuc、Maximilian Barth、Ruzanna A. Ovsepyan、Kirill R. Butov、Hans-Ulrich Humpf、Matthias Lehr、Mikhail A. Panteleev、Antti Poso、Uwe Karst、Torsten Steinmetzer、Gerd Bendas、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01635

  日期：2020.11.12

  We herein report the conventional and microscale parallel synthesis of selective inhibitors of human blood coagulation factor XIIa and thrombin exhibiting a 1,2,4-triazol-5-amine scaffold. Structural variations of this scaffold allowed identifying derivative 21i, a potent 29 nM inhibitor of FXIIa, with improved selectivity over other tested serine proteases and also finding compound 21m with 27 nM

  我们在此报告了常规和微观并行合成的人类凝血因子XIIa和凝血酶的选择性抑制剂，这些抑制剂表现出1,2,4-三唑-5-胺骨架。该支架的结构变异允许鉴定衍生物21i（一种有效的FXIIa抑制剂29nM），具有比其他经过测试的丝氨酸蛋白酶更高的选择性，还可以发现化合物21m对凝血酶具有27 nM的抑制活性。首次证明酰化的1,2,4-三唑-5-胺具有抗凝特性，并具有影响凝血酶和癌细胞诱导的血小板凝集的能力。进行的质谱分析和分子建模使我们能够发现合成的抑制剂与FXIIa活性位点之间以前未知的相互作用，从而揭示了FXIIa抑制的机理细节。合成的化合物代表了开发新的抗血栓药物或化学工具以研究FXIIa和凝血酶在生理和病理过程中的作用的有希望的起点。
• Syntheses and Crystal Structures of Methyl N-Substituted-N′-Cyanocarbamimidothioates Derived from Dimethyl N-Cyanodithioiminocarbonate
  作者：Jun-Ling Wang、Sen Ma、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-019-00795-4

  日期：2020.12

  Reaction of dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate and arylamine or alkylamine compounds in the refluxing ethanol solution afforded the according methyl N-substituted-N′-cyanocarbamimidothioates 1–16 in good yields. Compounds 1–16 were characterized by proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) and infrared spectroscopies, of which the structures of compounds 1, 2 and 3 (Elgemeie et al. in Acta Cryst

  N-氰基二硫亚氨基碳酸二甲酯和芳胺或烷基胺化合物在回流的乙醇溶液中反应，以良好的收率得到相应的 N-取代-N'-氰基氨基硫代亚氨基甲酸甲酯 1-16。化合物1-16通过质子核磁共振（1H NMR）和红外光谱表征，其中化合物1、2和3的结构（Elgemeie et al. in Acta Cryst E71:104-111, 2015）由X建立射线晶体学，表明化合物 1-3 中存在弱的氢键相互作用。化合物 1 在正交空间群 Pbca 中结晶，a = 6.997(2)，b = 7.395(2)，c = 36.112(11) Å，Z = 8。2 的晶胞具有单斜 P21/c 对称性单元参数 a = 5.8717(12), b = 4.6598(9), c = 37.799(9) Å, β = 91.126(6)°, Z = 4。化合物3在正交空间群Pbca中结晶，a = 7.123(3), b =
• Solid-Phase Synthesis of 1,3,7,8-Tetrasubstituted Xanthine Derivatives on Traceless Solid Support
  作者：Doohyun Lee、Seungyeon Lee、Kwang-Hyeon Liu、Jong-Sup Bae、Dong Jae Baek、Taeho Lee

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00148

  日期：2016.1.11

  carbamimidothioate, which was prepared from cyanamide, isothiocyanate, and Merrifield resin. After N-alkylation of carbamimidothioate resin with ethyl 2-bromoacetate, an imidazole ring is introduced by Thorpe–Ziegler-type cyclization. The resulting imidazole resin is converted to 1,3,7-trisubstituted xanthine resin using sequential reactions, such as Lewis acid-catalyzed urea formation, pyrimidine ring

  已经开发了无痕固相合成1,3,7,8-四取代的黄嘌呤（1,3,7,8-四取代的1 H-嘌呤-2,6（3 H，7 H）-二酮）衍生物。固相合成路线始于固体负载的N'-氰基-N-取代的氨基氨基硫代氨基甲酸酯，其由氰酰胺，异硫氰酸酯和Merrifield树脂制备。后Ñ carbamimidothioate树脂的烷基化用2-溴乙酸乙酯，咪唑环被索普-齐格勒型环化引入的。使用诸如路易斯酸催化的尿素形成，嘧啶环环化和N等连续反应，将所得的咪唑树脂转化为1,3,7-三取代的黄嘌呤树脂。-烷基化。在将硫化物氧化为砜后，用胺或硫醇亲核试剂进行无痕裂解，即可得到所需的1,3,7,8-四取代的黄嘌呤，纯度和收率均很高（八步； 36例）。这种有效的固相合成可以将四个多样性点并入1,3,7,8-四取代的黄嘌呤的制备中。
• Inhibition of Copper Corrosion with N-Arylaminotriazoles in Aqueous Chloride Solutions and in Air
  作者：D. S. Shevtsov、Kh. S. Shikhaliev、E. S. Komarova、A. A. Kruzhilin、G. O. Kipriyanova、A. Yu. Potapov、I. D. Zartsyn、O. A. Kozaderov、Ch. Prabhakar、A. Tripathi

  DOI：10.1134/s1070427220080078

  日期：2020.8

  3-(N-arylamino)-5-amino-1Н-1,2,4-triazoles were prepared by the reaction of S,S-dimethyl cyanodithioimidocarbamate with appropriate anilines. The inhibiting effect of the products on the corrosion of copper of M1 grade in acidic and neutral chloride-containing media was studied using electrochemical and accelerated electroless methods. The maximal degree of protection ensured by commercially available

  摘要 一系列3-（Ñ -arylamino）1-5氨基Н -1,2,4-三唑经反应制得S，S与适当的苯胺-二甲基cyanodithioimidocarbamate。用电化学和加速化学方法研究了产物对酸性和中性氯化物介质中M1级铜腐蚀的抑制作用。通过商业上可获得的3,5-二氨基-1 H -1,2,4-三唑和合成的3-苯基氨基，3-（4-甲基苯基氨基），3-（4-氯苯基氨基）和3可以确保最大程度的保护。5-氨基-1Н-的-（3-氯苯基氨基）衍生物1,2,4-三唑达到70-87％。在酸性溶液中，合成的化合物显示出比3,5-二氨基衍生物更高的性​​能，可确保高达92–96％的保护率。在盐雾室中的实验中获得了相似的结果。
• Imidazole Derivatives for the Treatment of Gastrointestinal Disorders
  申请人：Bauer Udo

  公开号：US20090005428A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention relates to novel compounds having a positive allosteric GABA B receptor (GBR) modulator effect, methods for the preparation of said compounds and to their use, optionally in combination with a GABA B agonist, for the inhibition of transient lower esophageal sphincter relaxations, for the treatment of gastroesophageal reflux disease, as well as for the treatment of functional gastrointestinal disorders and irritable bowel syndrome (IBS).

  本发明涉及具有正向变构GABAB受体（GBR）调节剂效应的新化合物，以及制备该化合物的方法及其使用，可选地与GABAB激动剂结合，用于抑制瞬时下食管括约肌松弛，治疗胃食管反流病，以及治疗功能性胃肠疾病和肠易激综合征（IBS）。