8-epi-sclareol | 515-03-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-epi-sclareol
• 英文别名: (1R,2S,4aS,8aS)-1-(3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 515-03-7；1232-00-4；4630-08-4；74638-09-8；74638-15-6；86023-49-6；86023-50-9；98719-42-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: XVULBTBTFGYVRC-VBTJKMDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100 °C (lit.)
• 沸点：
  218-220 °C/19 mmHg (lit.)
• 比旋光度：
  -13 º (c=4, in carbon tetrachloride)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  5.54

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906199090
• RTECS号：
  QK0301900
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H319

制备方法与用途

概述

香紫苏醇（英文名 Sclareol）是从天然唇形科植物——香紫苏植物（Salvia Sclare L.）的茎、叶中萃取而成的一种白色结晶性粉末，熔点为95-105℃。它具有微弱的琥珀香气，气味细腻、扩散强烈且持久，能给香精带来生动和谐的香气，是合成龙涎香产品的理想原料，主要用于合成龙涎内酯及降龙涎醚等天然龙涎香代用品，少量用于香精调配。

在医药领域，它具有抗菌消炎、利胆、抗癌的功效。在农药领域，则用于防治作物锈病和白粉病，杀虫以及调节植物生长活性和防御功能活性。

性质

香紫苏醇具有类似龙涎香的香气，持久且细腻，是合成龙涎香产品的理想原料。它通常通过石油醚提取加工获得。烟草中的硬尾醇降解后会产生环醚、1,2,5,9-四甲基-2-羟基十氢萘、2-羟基补身酮和香紫苏内酯，而香紫苏内酯经还原生成重要的降龙涎香醚。

香紫苏

又名南欧丹参或莲座鼠尾草。这是一种二年生或多年生的唇形科鼠尾草属草本植物，高度约为1～2米，下部茎木质化，直立分枝，全株覆盖着短绒毛。单叶对生，呈卵圆形或长椭圆形。轮状花序，花两性，颜色为粉红、浅紫或白色，苞片宽卵形，花冠雪青色。小坚果呈卵圆形，灰褐色且光滑。花期在6～7月，种子成熟于7月。

这种植物喜光、耐寒、耐旱、耐瘠薄但怕涝。幼苗不耐荫。原产于欧洲南部，五十年代引入中国，目前陕西、河北、河南和浙江等地广泛分布。特别是生长于陕西北部浅山区的香紫苏，由于当地昼夜温差大、适宜的温湿度及海拔高度，生产的产品含酯量高且香气纯正。适应性广，耐寒、耐旱、耐瘠薄，幼苗怕涝能耐-8℃至-10℃低温，成年植株能耐-25℃左右低温。开花前期需充足水分才能高产。种子繁殖宜秋播，翌年6月中下旬即可采收香紫苏原料。公园和庭院中应在春季播种。

合成方法

香紫苏醇可以从香紫苏（Salvia Sclare L.）水蒸气提油后的残渣用溶剂萃取获得，或者直接从香紫苏植物用溶剂萃取后经水蒸气蒸馏，除去挥发油后再脱蜡、重结晶得到产品。常用的溶剂有石油醚和三氯乙烯，混合溶剂可以是甲醇或乙醇或乙二醇的石油醚溶液。

化学性质

香紫苏醇为白色结晶体，沸点超过340℃，熔点101-103℃，比旋光度为-11°。能溶解于95%乙醇和油类中，并带有极微弱的琥珀香气。

用途

主要用于合成具有龙涎香和琥珀香味的香料，也可直接应用于调制香水香精。

生产方法

1. 香紫苏醇可以从香紫苏（Salvia Sclare L.）水蒸气提油后的残渣用溶剂萃取获得。或者从香紫苏植物中使用溶剂萃取后经水蒸气蒸馏去除挥发油，然后脱蜡、重结晶得到产品。
2. 烟草中的应用：9.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8β,20β-Epoxy-manool 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 8-epi-sclareol
  参考文献：
  名称：

  Mousseron-Canet,M.; Mani,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 481 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mousseron-Canet,M.; Mani,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 481 - 484
  作者：Mousseron-Canet,M.、Mani,J.-C.

  DOI：——

  日期：——